(R)-3-氨基丁醇
[CAS# 61477-40-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 产品名称: (R)-3-氨基丁醇
• 英文名: (3R)-3-Amino-1-butanol
• 别名: (R)-3-Aminobutan-1-ol; (R)-3-Aminobutanol
• 分子式: C₄H₁₁NO
• 分子量: 89.14
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 61477-40-5
• EC 号码: 640-387-9
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](CCO)N

物理化学性质

• 密度: 0.927
• 沸点: 168 °C
• 闪点: 56 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H314-H318-H412
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	3	H402

发现和应用

(3R)-3-氨基-1-丁醇，也称为 L-苏氨醇或 L-3-氨基-1-丁醇，最初是通过有机化学研究合成和表征的，旨在开发具有特定立体化学的氨基醇。化学家专注于修改丁醇（一种四碳醇）的结构，在第三个碳位置引入氨基，同时保留生物活性所必需的立体化学。通过还原合适酮或氨基酸苏氨酸的合成路线，成功生产出 (3R)-3-氨基-1-丁醇。它的发现代表了有机化学的重大进步，为合成具有药理、工业和研究应用的各种有机化合物提供了多功能的构建块。

(3R)-3-氨基-1-丁醇是合成药物化合物的关键中间体，包括手性构建块、氨基酸和肽衍生物。其立体化学和氨基功能使构建具有精确空间排列的复杂分子成为可能，这对生物活性和药理作用至关重要。研究人员探索 (3R)-3-氨基-1-丁醇衍生物作为各种治疗领域的潜在候选药物，包括心血管疾病、中枢神经系统疾病和传染病。这些化合物表现出多种药理活性，如酶抑制、受体调节或抗菌作用，成为药物开发有希望的候选药物。

(3R)-3-氨基-1-丁醇衍生物用作不对称合成中的手性助剂，以控制反应的立体化学并增强化学转化的选择性。它们促进手性农用化学品，包括杀虫剂、除草剂和杀菌剂的合成，使之具有更高的功效和环境兼容性。 (3R)-3-氨基-1-丁醇的一些衍生物表现出植物生长调节特性，影响植物的各种生理过程，如根系发育、开花和果实成熟。这些化合物用于农业以提高作物产量、质量和对环境压力的抵抗力，有助于实现可持续农业实践。

(3R)-3-氨基-1-丁醇衍生物用作聚合物合成中的添加剂，以改变聚合物的性质，例如柔韧性、粘附性和热稳定性。它们可用作链延长剂、交联剂或稳定剂，增强聚合物在各种应用中的性能，包括涂料、粘合剂和弹性体。 (3R)-3-氨基-1-丁醇的一些衍生物用于表面改性技术，以使材料（例如纳米颗粒、膜和生物医学植入物的表面）功能化。这些化合物有助于功能基团或生物分子的附着，从而能够针对生物技术、催化和医疗设备中的特定应用定制表面特性

参考文献

2024. Synthesis and Antitumor Activity of Dolutegravir Derivatives Bearing 1,2,3-Triazole Moieties. *BMC Chemistry*, 18(1). DOI: 10.1186/s13065-024-01205-3

2020. Reshaping the Substrate Binding Region of (R)-Selective ω-Transaminase for Asymmetric Synthesis of (R)-3-Amino-1-Butanol. *Applied Microbiology and Biotechnology*, 104(9). DOI: 10.1007/s00253-020-10539-6

2016. Development of Synthetic Routes to Dolutegravir. *Synthesis of Heterocycles in Contemporary Medicinal Chemistry*. DOI: 10.1007/7081_2016_200