对甲苯磺酸—水合物
[CAS 6192-52-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酸盐/亚磺酸盐
• 产品名称: 对甲苯磺酸—水合物
• 英文名: p-Toluenesulfonic acid monohydrate
• 别名: Toluene-4-sulfonic acid monohydrate; 4-Methylbenzenesulfonic acid monohydrate; PTSA
• 分子式: C₇H₈O₃S.H₂O
• 分子量: 190.21
• CAS 登录号: 6192-52-5
• EC 号码: 612-715-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.O

物理化学性质

• 密度: 1.24 g/mL (实验值)
• 熔点: 103 - 106 °C (实验值)
• 沸点: 280.2 °C (实验值)
• 闪点: 184 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 溶解 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H314-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371

• 危险品运输编号: UN 1759; UN 2585

chemBlink 化学品故事

对甲苯磺酸一水合物（CAS 6192-52-5）通常简称 p-TsOH·H2O 或 PTSA 一水合物，是对甲苯磺酸的结晶单水合物。PubChem 记录其组成为 C7H8O3S·H2O，分子量 190.22。它把芳基磺酸的强酸性与结晶有机试剂容易称量和操作的特点结合起来。

对甲苯磺酸广泛用作有机合成中的强酸催化剂。与硫酸等无机酸相比，其芳香磺酸结构使它能够适应许多有机反应介质，而且固体形式便于称量。商业产品尤其常见一水合物，因为它可以形成含一个当量水的稳定晶体。

酸催化酯化、缩醛形成和水解都是 p-TsOH 的典型应用。它可以质子化羰基或含氧官能团，提高亲电性或改善离去基团能力，同时不会引入强亲核性的阴离子。需要酸催化的聚合物和树脂化学中也经常使用这类试剂。

结晶水值得特别注意。CAS 6192-52-5 明确表示一水合物，而不是无水对甲苯磺酸。对于对水敏感的反应，这一个当量水可能影响计量或平衡；另一方面，在许多常规酸催化过程中，稳定的结晶一水合物恰恰因为便于储存和取用而更实用。

这个化合物说明，试剂的“形式”有时几乎与化学身份同样重要。磺酸基提供强 Brønsted 酸性，甲苯基提供与有机体系相容的骨架，一个明确的结晶水则带来方便处理的固体形态。正是这些因素，使对甲苯磺酸一水合物成为实验室最常见的有机酸催化剂之一。

参考文献：
1. PubChem, p-Toluenesulfonic acid monohydrate, CID 521998, CAS 6192-52-5.
2. Smith MB, March J. March's Advanced Organic Chemistry. 7th ed. Wiley, 2013.
3. TCI America, p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate, CAS 6192-52-5.

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