对硝基苯甲酸
[CAS# 62-23-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 对硝基苯甲酸
• 英文名: p-Nitrobenzoic acid
• 别名: 4-Nitrobenzoic acid
• 分子式: C₇H₅NO₄
• 分子量: 167.12
• CAS 登录号: 62-23-7
• EC 号码: 200-526-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)O)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.61
• 熔点: 239-242 °C
• 水溶性: <0.1 g/100 mL at 26 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P330-P337+P317-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
致癌性	Carc.	2	H351
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

对硝基苯甲酸，也称为4-硝基苯甲酸，是一种有机化合物，化学式为C7H5NO4。在 19 世纪对硝基芳香族化合物及其衍生物的探索过程中首次合成。化学家通过苯甲酸硝化发现了对硝基苯甲酸，这是一个简单的过程，涉及在苯环相对于羧基（-COOH）的对位引入硝基（-NO2）。

对硝基苯甲酸是有机合成中有价值的中间体，通过还原、硝化、酯化等反应制备各种衍生物。硝基可被还原为氨基，生成对氨基苯甲酸，是合成染料、药物和其他有机化合物的前体。

在制药业中，对硝基苯甲酸用作合成药物和活性药物成分 (API) 的中间体。它用于生产磺胺类药物，磺胺类药物是有效对抗细菌感染的抗生素。对硝基苯甲酸的衍生物还用于合成抗真菌和抗炎剂。对硝基苯甲酸的硝基和羧基为化学修饰提供了多种位点，从而能够开发各种药品。

对硝基苯甲酸用于制造染料和颜料。其衍生物，特别是通过还原成胺而形成的衍生物，是偶氮染料生产中的关键成分。

在聚合物工业中，对硝基苯甲酸用于生产聚酯和其他高性能聚合物。它在具有特定性能（例如增强的热稳定性和机械强度）的聚合物合成中充当单体或结构单元。

对硝基苯甲酸也用作分析化学中的标准或参考材料。其明确的化学性质适用于校准仪器和验证分析方法。它经常用于色谱和光谱学中，确保准确可靠的测量。

在学术和工业研究中，对硝基苯甲酸用于研究反应机制和开发新的合成方法。它的反应性和官能团使其成为研究化学转化和优化反应条件的理想模型化合物。

参考文献

2004. Biosynthetic Origin of the Rare Nitroaryl Moiety of the Polyketide Antibiotic Aureothin: Involvement of an Unprecedented N-Oxygenase. Journal of the American Chemical Society, 126(12).
DOI: 10.1021/ja039328t

1997. Biotransformation and biodegradation of N-substituted aromatics in methanogenic granular sludge. FEMS Microbiology Reviews, 20(3-4).
DOI: 10.1016/s0168-6445(97)00031-4

2010. Use of p-nitrobenzoic acid in 7H10 agar for identification of Mycobacterium tuberculosis complex: a field study. The international journal of tuberculosis and lung disease : the official journal of the International Union against Tuberculosis and Lung Disease, 14(12).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21144253