3-丙基苯酚
[CAS 621-27-2]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 酚类、醚类和环氧化物
• 产品名称: 3-丙基苯酚
• 英文名: 3-Propylphenol
• 分子式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.19
• CAS 登录号: 621-27-2
• EC 号码: 210-675-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCC1=CC(=CC=C1)O

物理化学性质

• 密度: 1.0$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 26 $degree$C (实验值)
• 沸点: 229.8$+/-$9.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 229 - 231 $degree$C (实验值)
• 闪点: 108.8$+/-$8.8 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.529 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302+H312-H302-H312-H314-H317-H318-H332-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

3-丙基苯酚是一种芳香族酚类化合物，其分子式为 C₉H₁₂O。其结构包含一个苯环，该苯环上带有一个羟基（–OH）和一个位于3位（相对于羟基而言处于间位）的丙基取代基（–CH₂CH₂CH₃）。

从结构上看，该化合物属于烷基酚家族。酚羟基决定了其基本的化学行为，而丙基侧链则调节了其疏水性和空间环境。由于取代基呈间位排列，羟基与烷基链之间不存在强烈的分子内相互作用，这使得这两个官能团区域在反应性方面相对独立。

酚羟基（–OH）是化学活性最高的位点。它可以发生典型的酚类反应，例如酯化、醚化、氧化生成醌类结构，以及在碱性条件下发生去质子化反应形成酚盐离子。羟基的酸性受到丙基取代基给电子效应的影响；与未取代的苯酚相比，这种效应会使其酸性略微降低。

丙基是一种给电子的烷基取代基，它通过诱导效应增加了芳香环上的电子密度。这使得芳香环对亲电芳香取代反应更加活化，特别是相对于羟基处于邻位和对位的碳原子（即2位、4位和6位）。丙基处于间位的排列方式虽然会影响整体的定位效应，但并不会对芳香环产生强烈的钝化作用。

从物理化学角度来看，由于存在烷基链，3-丙基苯酚具有中等程度的疏水性；与此同时，羟基赋予了其有限的极性和形成氢键的能力。因此，它通常表现出较低至中等的水溶性，但在醇类、醚类和烃类等有机溶剂中具有良好的溶解性。

与其他烷基酚一样，3-丙基苯酚既可以作为氢键供体（通过–OH基团），也可以作为氢键受体（通过氧原子的孤对电子）参与氢键作用。在固态下，酚羟基之间发生的分子间氢键作用可能导致分子发生缔合或聚集。

在化学领域，烷基酚是有机合成和工业化学中重要的中间体。它们可作为抗氧化剂、表面活性剂、树脂以及精细化学品的合成前体。反应性酚羟基与疏水性烷基链的结合，使其在修饰表面活性材料和聚合物材料方面具有重要的应用价值。

3-丙基苯酚可通过在Friedel–Crafts反应条件下，利用丙基化试剂对苯酚进行烷基化反应来合成；然而，该反应的区域选择性往往难以控制，容易产生由邻位、间位和对位取代产物组成的异构体混合物。因此，通常需要借助分离技术或采用选择性合成方法，方能获得目标异构体。

从历史角度来看，烷基苯酚因其在工业化学领域的重要地位及对环境的影响而受到广泛关注；其部分衍生物已被广泛应用于洗涤剂、树脂以及燃料添加剂等产品中。

总体而言，3-丙基苯酚属于一种间位取代的烷基苯酚，其分子结构由一个酚羟基和一个连接于芳香环上的丙基侧链组成。凭借其兼具弱极性与疏水性的特性，该化合物在有机化学及工业化学领域展现出独特的化学反应活性，并具备烷基苯酚类化合物所共有的典型理化性质。

参考文献

2025. Machine Learning Predicts Non-Preferred and Preferred Vertebrate Hosts of Tsetse Flies (Glossina spp.) Based on Skin Volatile Emission Profiles. Journal of Chemical Ecology.
DOI: 10.1007/s10886-025-01582-6

2020. Substrate promiscuity of polyketide synthase enables production of tsetse fly attractants 3-ethylphenol and 3-propylphenol by engineering precursor supply in yeast. Scientific Reports.
DOI: 10.1038/s41598-020-66997-5

2017. Evaluation of Host-Derived Volatiles for Trapping Culicoides Biting Midges (Diptera: Ceratopogonidae). Journal of Chemical Ecology.
DOI: 10.1007/s10886-017-0860-x