3-氯丙炔
[CAS# 624-65-7]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 产品名称: 3-氯丙炔
• 英文名: 3-Chloropropyne
• 别名: 3-Chloro-1-propyne; Propargyl chloride
• 分子式: C₃H₃Cl
• 分子量: 74.51
• CAS 登录号: 624-65-7
• EC 号码: 210-856-9
• 分子行输入简码SMILES: C#CCCl

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*, 密度
• 折射率: 1.423, 计算值^*
• 沸点: 57.0±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 58 °C (实验值)
• 闪点: 18.9±0.0 °C, 计算值^*, -15 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H301-H311-H314-H318-H330-H331-H335-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P361+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 3286

发现和应用

3-氯炔丙烷，也称为 3-氯-1-炔丙烷，是一种属于炔类的化合物。它由三碳链组成，第一和第二个碳原子之间有三键，第三个碳原子上连接有氯原子。该化合物最早是在 20 世纪初研究炔及其反应性时合成的。随着时间的推移，3-氯炔丙烷因其在有机合成中的实用性而得到认可，特别是在创建专门的化学中间体和开发各种材料方面。

3-氯炔丙烷的发现与炔化学的更广泛探索有关，炔化学提供了一系列具有有用化学反应性的重要化合物。炔烃具有碳碳三键的特征，具有高反应性，可参与各种化学反应，使其在有机合成中具有重要价值。在 3-氯炔丙烷中引入氯原子可增强其反应性，使其成为生产其他化学品的有用中间体。该化合物通常是通过对炔丙基（一种简单的炔烃）进行氯化而合成的，在受控条件下，氯原子可以选择性地添加到分子的第三个碳上。

3-氯炔丙基的主要应用之一是有机合成，它是创建更复杂化学结构的宝贵基础。该化合物通常用作合成各种药物、农用化学品和特种化学品的前体。例如，它可以进行亲核取代反应，其中氯原子被其他官能团（如烷基、芳基或卤化物取代基）取代。这些反应允许创建具有不同功能特性的各种衍生物。

除了用于有机化合物的合成外，3-氯炔丙基还可用于材料和涂料的开发。该化合物通常用于特种聚合物的生产，特别是那些需要特定官能团或反应性的聚合物。 3-氯炔丙烷可以与其他单体聚合或共聚，以产生具有增强性能的材料，例如增加强度、耐化学性或柔韧性。这些材料可用于涂料、粘合剂和密封剂等各种行业。

3-氯炔丙烷还用于生产精细化学品，其独特的反应性使其能够产生复杂的分子结构。例如，它可以用作合成氯化芳族化合物的前体，而氯化芳族化合物在染料、颜料和其他着色剂的制造中非常重要。3-氯炔丙烷中炔丙基的氯化为一系列对这些产品的开发至关重要的反应开辟了可能性。因此，3-氯炔丙烷是化学工业中的重要中间体，特别是在生产用于各种商业用途的特种化学品方面。

此外，人们还研究了该化合物在开发电子和光电设备新材料方面的潜在作用。由于 3-氯炔丙烷能够发生反应引入具有特定电子特性的功能基团，因此可用于设计有机半导体，而有机半导体是有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池等器件中的关键组件。将其加入这些材料中有助于提高其效率和稳定性，使其成为未来柔性有机电子产品的有前途的化合物。

总之，3-氯炔丙烷是一种多功能且反应性强的化合物，在有机合成、材料科学和特种化学品开发中具有广泛的应用。其独特的结构和反应性使其成为制造复杂化学产品和材料的宝贵基石，也是制造各种商业产品的前体。随着对其应用的研究不断深入，3-氯炔丙烷很可能仍是工业化学领域的重要化合物。

参考文献

2018. Synthesis and characterization of conjugated and nanostructured poly(propargyl alcohol) polymers. Journal of Polymer Research, 25(4).
DOI: 10.1007/s10965-018-1496-4

2019. Synthesis of block copolymer including polyepichlorohydrin and polyethylene glycol by “click” chemistry: evaluation of primary parameters of copolymerization. Polymer Bulletin, 77(10).
DOI: 10.1007/s00289-019-02989-4

2023. Synthesis and characterization of poly(epichlorohydrin-g-4-vinylbenzyl-g-methyl methacrylate) graft copolymer by combination of ROP, RAFT, and ATRP Technics. Journal of Polymer Research, 30(7).
DOI: 10.1007/s10965-023-03598-6