2,4-二羟基吡啶
[CAS# 626-03-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 羟基吡啶
• 产品名称: 2,4-二羟基吡啶
• 英文名: 2,4-Dihydroxypyridine
• 别名: 2,4-Pyridinediol; 3-Deazauracil; 4-Hydroxy-2-pyridone
• 分子式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.10
• CAS 登录号: 626-03-9
• EC 号码: 210-924-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CNC(=O)C=C1O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 272-276 °C (实验值)
• 折射率: 1.625, 计算值^*
• 沸点: 509.8±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 262.1±24.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,4-二羟基吡啶是一种有机化合物，化学式为C5H5NO2。它属于杂环化合物，具体来说是吡啶衍生物，其特征是吡啶环的2位和4位上存在两个羟基。该化合物常用作其他有机化合物合成的中间体，并在化学和药物研究的多个领域得到应用。

2,4-二羟基吡啶的发现与吡啶衍生物的研究密切相关，吡啶衍生物因其丰富的生物活性而在药物化学中具有重要意义。吡啶及其衍生物，包括2,4-二羟基吡啶，因其潜在的治疗作用而被广泛研究，包括其作为酶抑制剂的作用以及与各种生物靶点的相互作用。该化合物本身已被发现具有一定的抗氧化特性，这使得它在氧化应激和自由基清除相关研究中备受关注。

除了在有机合成中的作用外，2,4-二羟基吡啶还因其在金属螯合剂设计中的应用而受到广泛关注。吡啶环上的羟基能够与金属离子配位，这一特性使其在各种化学应用中都非常有用，包括与过渡金属形成配合物。这些金属配合物可用于催化或配位化学研究。

此外，该化合物还被用于合成具有生物活性的杂环体系，尤其是在研究具有潜在神经保护、抗炎或抗癌特性的化合物方面。2,4-二羟基吡啶中羟基的存在为功能化提供了机会，从而可以开发出更复杂、生物活性更高的分子。

总而言之，2,4-二羟基吡啶是一种吡啶衍生物，在有机合成和药物研究中具有应用价值。它作为更复杂分子的前体的作用，以及它的潜在生物活性和形成金属复合物的能力，使其成为化学研究各个领域感兴趣的化合物。

参考文献

1965. Synthesen von Heterocyclen, 75. Mitt.: über 4-Hydroxy-pyridone. Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften, 96(5).
DOI: 10.1007/bf00904285

2019. Pot, atom and step economic (PASE) assembly of salicylaldehydes, malononitrile dimer and 4-hydroxypyridine-2(1H)-ones into medicinally relevant 5H-chromeno[2,3-b]pyridine scaffold. Molecular Diversity, 24(2).
DOI: 10.1007/s11030-019-09968-x

2023. One-pot Biginelli synthesis of novel series of 2-oxo/thioxo/imino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine based on 4-hydroxy-2-pyridone. Chemical Papers, 77(9).
DOI: 10.1007/s11696-023-02832-1