2,6-二溴吡啶
[CAS# 626-05-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 溴吡啶
• 产品名称: 2,6-二溴吡啶
• 英文名: 2,6-Dibromopyridine
• 分子式: C₅H₃Br₂N
• 分子量: 236.89
• CAS 登录号: 626-05-1
• EC 号码: 210-926-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC(=C1)Br)Br

物理化学性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 117-119 °C (实验值)
• 折射率: 1.607, 计算值^*
• 沸点: 255.9±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 255 °C (实验值)
• 闪点: 108.5±21.8 °C, 计算值^*, 213 °C (实验值)
• 水溶性: 不溶 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H300-H315-H319-H332-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	1	H300
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

2,6-二溴吡啶是一种化学物质，因其在各个领域的广泛应用而备受关注，特别是在药物化合物的合成和作为有机化学中间体方面。它属于卤代吡啶类，卤代吡啶以其反应性和参与各种化学反应的能力而闻名，包括交叉偶联反应和亲核取代。

2,6-二溴吡啶的发现可以追溯到卤代吡啶衍生物的开发，该衍生物在 20 世纪中叶变得意义重大。将溴等卤素引入吡啶环结构旨在提高化合物的反应性和稳定性，使其可用于各种合成工艺。吡啶环在特定位置的卤化允许选择性反应，这有利于合成更复杂的分子。特别是 2,6-二溴吡啶为进一步的化学改性提供了有用的支架，从而开发了各种生物活性化合物。

2,6-二溴吡啶的主要应用之一是作为合成药物化合物的中间体。它能够进行交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 反应和 Heck 反应，这使其在创建复杂有机分子方面很有价值。这些反应通常用于合成杂环化合物，这对于开发具有特定生物活性的药物至关重要。例如，2,6-二溴吡啶可用于形成金属配合物的联吡啶基配体，用于催化和药物开发。

除了在药物合成中的作用外，2,6-二溴吡啶还用于农用化学品行业。它是除草剂和杀虫剂开发的前体，因为吡啶环上的功能基团可以进一步修饰以产生具有针对害虫或有害植物的特定活性的分子。 2,6-二溴吡啶在各种合成路线中的多功能性使其成为生产一系列农用化学品的关键基础原料。

2,6-二溴吡啶在材料科学中也有应用，它被用作开发有机电子材料的成分。它能够与金属和其他有机分子形成稳定的键，使其成为生产有机半导体和导电材料的有用候选材料，这些材料用于电子设备，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池。

尽管 2,6-二溴吡啶很有用，但由于溴原子的毒性，处理 2,6-二溴吡啶时需要小心谨慎，这可能会对环境和健康造成风险。在其合成和应用过程中应遵循适当的安全措施，以尽量减少接触和潜在危害。然而，2,6-二溴吡啶在合成化学和工业中的需求持续增长，这得益于它作为复杂分子和材料基础原料的实用性。

总之，2,6-二溴吡啶是一种重要的化合物，在制药、农用化学品和材料科学行业中有着广泛的应用。它在化学合成中作为中间体的作用，加上它在交叉偶联反应中的反应性，使它成为开发各种生物活性和功能材料的宝贵工具。随着对其潜在用途的研究不断深入，2,6-二溴吡啶很可能仍然是学术和工业化学合成中的关键化合物。

参考文献

1949. Studies on the influence of temperature and catalysts in aromatic nucleus substitution. Experientia.
DOI: 18139339

2015. A Facile Route to Substituted Bidentate and Tridentate Ligands Capable of Forming Six-membered Chelate Rings with Transition-Metal Ions. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0034-1380654

2016. Sequential and iterative Pd-catalyzed cross-coupling reactions in organic synthesis. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly.
DOI: PMC5225241