3-丁烯-1-醇
[CAS# 627-27-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 无环烃
• 产品名称: 3-丁烯-1-醇
• 英文名: 3-Buten-1-ol
• 别名: 3-Butene-1-ol; Allyl carbinol
• 分子式: C₄H₈O
• 分子量: 72.11
• CAS 登录号: 627-27-0
• EC 号码: 210-991-3
• 分子行输入简码SMILES: C=CCCO

物理化学性质

• 密度: 0.842 g/mL (20 °C) (实验值)
• 沸点: 112-114 °C (实验值)
• 折射率: 1.42-1.422 (实验值)
• 闪点: 32 °C (实验值)
• 水溶性: 溶解 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H226-H315-H318-H319-H335-H411
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

• 危险品运输编号: UN 1987

发现和应用

3-丁烯-1-醇是一种不饱和醇，分子式为 C4H8O。它由连接到丁烯链末端碳上的羟基 (-OH) 组成，使其既是醇又是烯烃。该化合物独特的官能团组合使其在合成有机化学中具有多功能性，使其可用于各种工业应用和研究环境。

3-丁烯-1-醇的发现可以归因于对不饱和烃和醇的早期研究，特别是那些由烯烃的催化水合或氢甲酰化衍生的烃和醇。20 世纪中叶催化工艺的进步使得人们能够从现成的石油衍生原料中高效合成不饱和醇，包括 3-丁烯-1-醇。研究人员探索了它作为更复杂分子前体的潜力，认识到它在羟基和烯烃位点的反应性。

3-丁烯-1-醇的主要应用之一是合成聚合物和树脂。该化合物在聚合反应中用作单体或共聚单体，以生产具有所需机械和热性能的材料。其不饱和键可以参与加成反应，而羟基可以进行酯化或醚化，从而形成交联网络或功能化聚合物。

在制药行业，3-丁烯-1-醇可作为合成活性药物成分 (API) 的多功能构建块。其反应性烯烃部分有助于通过硼氢化、环氧化或卤化引入功能基团，而羟基则允许进一步功能化。这些特性已被用于开发针对一系列治疗领域的药物中间体。

农用化学品行业也受益于该化学品的反应性，将其用于生产杀虫剂、除草剂和植物生长调节剂。它的双重功能允许设计针对特定生物途径的分子，从而优化活性和环境稳定性。3-丁烯-1-醇的衍生物已被探索用于控制害虫和提高作物产量。

此外，3-丁烯-1-醇还用作食品和化妆品行业的香精和香料前体。它的结构能够形成具有水果或花香的酯类和其他衍生物，这些在产品配方中非常有价值。它的反应性确保它可以很容易地转化为各种气味和风味分子，从而增加了它的商业意义。

正在进行的研究重点是优化 3-丁烯-1-醇的可持续生产方法，特别是通过生物质衍生的原料和绿色化学方法。这些努力旨在减少与其合成相关的环境影响，同时扩大其在可再生材料和先进药物等新兴领域的应用。

参考文献

1950. Qualitative analysis of certain polyatomic alcohols, with special reference to 1,3-butylene glycol. Zeitschrift fur Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung, 91(5).
DOI: 10.1007/bf01453501

2021. Catalytic production of hexamethylenediamine from renewable feedstocks. Korean Journal of Chemical Engineering, 38(4).
DOI: 10.1007/s11814-020-0725-9

2024. Ring opening of epoxides: a facile approach towards the synthesis of polyketides and related stereoenriched natural products: a review. Molecular Diversity, 28(6).
DOI: 10.1007/s11030-024-11057-7