1,6-二溴己烷
[CAS# 629-03-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 产品名称: 1,6-二溴己烷
• 英文名: 1,6-Dibromohexane
• 别名: Hexamethylene dibromide
• 分子式: C₆H₁₂Br₂
• 分子量: 243.97
• CAS 登录号: 629-03-8
• EC 号码: 211-067-2
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCBr)CCBr

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.586 g/mL (实验值)
• 熔点: -2 - 2.5 °C (实验值)
• 沸点: 244.1±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 243 °C (实验值)
• 闪点: 110.8±17.7 °C (计算值)^*, 113 °C (实验值)
• 溶解度: 水中不溶 (实验值)
• 折射率: 1.5 (计算值)^*, 1.507 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H300-H302-H317-H411
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

1,6-二溴己烷是一种线性脂肪族二溴烷烃，分子式为 C₆H₁₂Br₂。它由六碳链组成，溴原子连接在碳链的两端，使其成为一种对称的二卤化物。该化合物呈无色至淡黄色液体，由于其双功能反应性，主要用作有机合成中间体，可通过取代或消除反应形成各种化学结构。

1,6-二溴己烷的合成通常通过己烷衍生物的溴化反应实现。一种常用的方法是将1,6-己二醇与氢溴酸在酸性催化剂存在下反应，使羟基被溴原子取代。其他工业方法包括在受控条件下对己烷进行自由基溴化，以避免过度溴化或副反应。反应条件（例如温度和溶剂选择）经过优化，以高产率生成所需的二卤化物，并最大程度地减少单溴化或多溴化副产物的生成。

1,6-二溴己烷广泛用作聚合物合成的基料，尤其是聚酰胺和聚氨酯。其末端溴原子可以与胺、硫醇或醇发生亲核取代反应，形成线性或交联的聚合物结构。例如，在尼龙类材料的生产中，1??,6-二溴己烷与二胺反应生??成长链聚酰胺。同样，它也用于环氧树脂和聚氨酯预聚物的合成，其中溴的受控取代有助于链的延长或交联。

除了聚合物合成外，1,6-二溴己烷还可用作药物和农用化学品生产的前体。其双功能特性使化学家能够将己基连接基或环状结构引入目标分子，从而改变其物理性质，例如溶解性、疏水性和柔韧性。该化合物对于合成大环结构或杂环化合物尤为重要，因为两个反应末端可以进行分子内反应，形成特定大小的环。

1,6-二溴己烷的机理研究主要集中在S_N2亲核取代反应，其中伯溴化物在温和条件下易于与亲核试剂发生反应。其对称结构和伯溴化物使其成为研究反应动力学、溶剂效应和竞争消除反应的理想选择。由于两个溴原子可以参与顺序或同时的取代反应，它也被用于研究聚合物形成过程中的交联效率。

从物理角度来看，1,6-二溴己烷微溶于水，但可与大多数有机溶剂（包括醚、醇和烃）混溶。它易燃，需要小心处理，包括使用个人防护设备并存放在通风良好的区域。环境保护措施的重点是防止水和土壤污染，因为卤代烷具有持久性，并且对水生生物具有毒性。

总体而言，1,6-二溴己烷是一种用途广泛的化学中间体，广泛应用于聚合物化学、制药和农用化学品合成。其双功能反应性、易于取代和线性结构使其成为创建各种化学结构并推进工业和实验室规模化学工艺的重要试剂。

参考文献

2024. Synthesis and Reactions of 2-Amino-3-Cyanopyridine Derivatives (A Review). Russian Journal of Organic Chemistry, 60(11).
DOI: 10.1134/s1070428024110113

2025. Smectic liquid crystalline poly(ester imide)s with low dielectric dissipation factors for high-frequency applications. Polymer Journal.
DOI: 10.1038/s41428-025-01020-0

2025. Reductive amination–engineered dual-function networks enhance alkaline stability and hydroxide conductivity in polyvinylpyrrolidone AEMs. Ionics.
DOI: 10.1007/s11581-025-06554-0