3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐
[CAS# 6296-53-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 羧酸酐
• 产品名称: 3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐
• 英文名: 3-Acetamidophthalic anhydride
• 别名: 3-Acetylaminophthalic anhydride; NSC 16261; NSC 17048
• 分子式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• CAS 登录号: 6296-53-3
• EC 号码: 808-040-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.2 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.512±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 185-186 °C^**
• 折射率: 1.658, 计算值^*
• 沸点: 489.1±28.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 249.6±24.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Bogert, Marston Taylor

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐是一种重要的有机化合物，主要用于合成各种药物、农用化学品和聚合物。该化合物属于邻苯二甲酸酐类，是环状二羧酸衍生物。3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐的发现可以追溯到 20 世纪初对邻苯二甲酸酐的探索，当时化学家们正在研究它们的反应性和潜在应用。在邻苯二甲酸酐骨架中引入乙酰氨基可增强其化学性质，使其成为合成有机化学中有价值的中间体。

3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐的结构由邻苯二甲酸酐核心和 3 位乙酰氨基取代基组成。这种修饰赋予化合物独特的反应性，特别是由于乙酰氨基的吸电子性质，它能够进行亲核攻击。因此，3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐可作为合成各种复杂有机分子的多功能结构单元。

3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐的主要应用之一是制药行业，它被用作合成生物活性化合物的中间体。例如，它可以参与非甾体抗炎药 (NSAID) 和其他治疗剂的生产。乙酰氨基的加入增强了所得药物的亲脂性和生物利用度，提高了其功效和药代动力学特性。

此外，3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐还可用于生产农用化学品，用于开发除草剂和杀虫剂。通过引入乙酰氨基部分来修改化学结构的能力可以优化这些化合物，增强其对目标生物的选择性和效力。 3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐在农用化学品合成中的应用有助于开发更安全、更有效的农产品。

除了在药物和农用化学品中的应用外，3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐在聚合物工业中也很有价值。它可用于合成聚酰胺树脂和其他聚合物，其中其酸酐官能团在形成交联结构中起着至关重要的作用。所得聚合物表现出改进的机械性能和热稳定性，使其适用于各种工业应用。

研究继续探索 3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐在其他领域的潜力，包括材料科学和纳米技术。该化合物独特的反应性和多功能性使其成为开发具有定制性能的新材料的有希望的候选者。

总之，3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐是有机合成中的重要化合物，在药物、农用化学品和聚合物中具有广泛的应用。其独特的结构和反应性促进了生物活性化合物和先进材料的开发，凸显了其在各种化学工业中的重要性。

参考文献

2015. Apremilast. Pharmaceutical Substances.
URL: KD-01-0207