N-苄氧羰基-L-叔亮氨酸二环己胺盐
[CAS# 62965-37-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 亮氨酸类衍生物
• 产品名称: N-苄氧羰基-L-叔亮氨酸二环己胺盐
• 英文名: Cbz-L-tert-Leucine dicyclohexylamine salt
• 别名: 3-Methyl-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valine compd. with N-cyclohexylcyclohexanamine
• 分子式: C₁₄H₁₉NO₄.C₁₂H₂₃N
• 分子量: 446.63
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 62965-37-1
• EC 号码: 613-119-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1.C1CCC(CC1)NC2CCCCC2

物理化学性质

• 熔点: 164-167 °C
• 比旋光度: 20

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H372-H412-H413
• 防护标签: P260-P264-P270-P273-P301+P317-P319-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

Cbz-L-叔亮氨酸二环己胺盐是一种主要用于肽化学和药物研究的有机化合物。其分子式为 C25H39NO4，具有一个 Cbz（苄氧羰基）保护基，该保护基附着于 L-叔亮氨酸（氨基酸亮氨酸的衍生物）上，并与二环己胺配对作为反离子。这种结构在肽合成过程中保护氨基酸并确保肽的稳定性和纯度方面起着至关重要的作用。

Cbz-L-叔亮氨酸二环己胺盐的发现源于氨基酸保护基的开发，这是肽化学的一个关键方面。保护基在肽合成中是必不可少的，因为它们可以防止功能基团发生不良反应，从而实现选择性修饰。Cbz 基团由化学家 Karl R. O. L. C. G. Emil Fischer 引入，由于其稳定性和易于去除而成为一种广泛使用的保护基。通过中和氨基酸的羧基，二环己胺盐的加入进一步增强了化合物的稳定性。

在肽合成中，Cbz-L-叔亮氨酸二环己胺盐作为 L-叔亮氨酸的受保护形式，使化学家能够高精度地构建肽。亮氨酸残基上的叔丁基提供空间保护，减少不必要的副反应。在合成过程中，Cbz 基团保护氨基，防止其参与反应，直到所需步骤完成。肽合成后，可以选择性地去除 Cbz 基团，以产生具有所需序列和功能的最终肽。

Cbz-L-叔亮氨酸二环己胺盐的主要应用之一是在制药行业，它用于生产基于肽的药物。肽在药物开发中至关重要，因为它们可以模拟生物过程或充当治疗剂。通过使用受保护的氨基酸（如 Cbz-L-叔亮氨酸），化学家可以高效合成用于一系列治疗领域的肽，包括激素、抗生素和癌症治疗。

除了在药物中的作用外，这种化合物在材料科学领域也很有价值。肽和基于肽的聚合物越来越多地用于制造功能材料，应用于药物输送、组织工程和生物材料。Cbz-L-叔亮氨酸二环己胺盐促进的肽的受控合成使具有特定特性和功能的先进材料的开发成为可能。

此外，Cbz-L-叔亮氨酸二环己胺盐还用于研发环境中，以研究肽合成和修饰技术。研究人员研究提高肽合成效率和选择性的新方法，探索保护基和反离子的变化如何影响整个过程。

总之，Cbz-L-叔亮氨酸二环己胺盐是肽化学中的重要化合物，在制药、材料科学和研究中具有重要应用。它在合成过程中保护氨基酸的作用使肽的精确构建成为可能，有助于治疗剂和先进材料的开发。该化合物的发现和利用凸显了其在科学研究和工业应用中的重要性。

参考文献

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