4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸
[CAS# 641569-94-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸
• 英文名: 4-Methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid
• 分子式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.32
• CAS 登录号: 641569-94-0
• EC 号码: 629-968-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)C(=O)O)NC2=NC=CC(=N2)C3=CN=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.3$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 587.9$+/-$60.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 309.4$+/-$32.9 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.676 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H312
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸是一种杂环芳香化合物，其结构包含一个取代的苯甲酸部分和一个稠合的嘧啶-吡啶氨基连接。这类化合物因其潜在的氢键、π-π相互作用以及与酶或受体结合的能力，在药物化学中具有重要意义。该分子的结构包含多个含氮杂环，这些杂环提供了富电子位点，有利于分子识别和功能化；而羧酸基团则作为反应位点，可用于衍生化或形成盐。 从结构上看，该分子由一个苯甲酸环组成，其4位上有一个甲基取代基，3位上有一个氨基，该氨基与一个4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基体系相连。嘧啶环缺电子，增强了其作为氢键受体的能力；吡啶环则赋予其平面性并提供额外的氮基配位点。苯甲酸上的羧酸基团赋予其极性、水溶性以及形成盐或酯的能力，从而便于进行化学修饰。这种杂环和官能团的组合构建了一个适用于与酶、受体或核酸相互作用的骨架。 4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸的合成通常涉及亲核芳香取代或胺化反应。在受控条件下，4-(3-吡啶基)-2-氯嘧啶中间体与3-氨基-4-甲基苯甲酸反应，形成杂环体系与苯甲酸之间的氨基连接。反应参数经过优化，可防止发生诸如多重取代或羧酸水解等副反应，从而确保以高纯度生成目标化合物。 在药物化学领域，该化合物的衍生物被探索用作酶抑制剂、受体调节剂或核酸靶标配体。氨基桥可与活性位点残基形成氢键，而嘧啶环和吡啶环则提供π-π堆积相互作用和电子密度调节，从而增强结合亲和力。苯甲酸上的甲基可影响空间位阻和亲脂性，从而改善药代动力学性质。羧酸基团还可与生物靶标中带正电荷的残基发生离子相互作用，进一步提高特异性和效力。 除了药理学应用外，4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸还可用作有机合成中的多功能中间体。羧酸基团可形成酯、酰胺或盐，而杂环氨基连接可被修饰，从而生成具有不同电子和空间性质的衍生物库。这种多功能性使其能够用于构建功能分子，以开展构效关系研究或构建更复杂的杂环体系。 总而言之，4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸是一种多功能杂环骨架，它将取代的苯甲酸与吡啶和嘧啶部分结合在一起。其氢键结合能力、π-π相互作用能力以及活性羧酸基团使其在药物化学、合成应用和生物活性化合物开发方面具有重要价值。

参考文献

2016. Nilotinib. Pharmaceutical Substances.

2007. An Efficient Synthesis of Nilotinib (AMN107). Synthesis.
DOI: 10.1055/s-2007-983754