3-[(氨基亚胺甲基)氨基]-4-甲基苯甲酸乙酯硝酸盐
[CAS# 641569-96-2]

基本信息

• 产品名称: 3-[(氨基亚胺甲基)氨基]-4-甲基苯甲酸乙酯硝酸盐
• 英文名: 3-[(Aminoiminomethyl)amino]-4-methylbenzoic acid ethyl ester mononitrate
• 分子式: C₁₁H₁₅N₃O₂.HNO₃
• 分子量: 284.27
• CAS 登录号: 641569-96-2
• EC 号码: 808-104-5
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CC(=C(C=C1)C)N=C(N)N.[N+](=O)(O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-[(氨基亚氨基甲基)氨基]-4-甲基苯甲酸乙酯单硝酸酯是一种功能化的芳香化合物，其中取代的苯甲酸酯被胍型氨基亚氨基甲基和硝酸酯基团修饰。这种官能团的组合使其在药物化学和化学研究中备受关注，因为它具有潜在的反应活性、氢键能力和生物活性相互作用能力。胍型官能团可作为强碱和氢键供体，而硝酸酯基团则赋予其亲电性和潜在的一氧化氮释放特性。 在结构上，该分子由一个4位带有甲基取代基的苯环、一个1位带有羧酸乙酯基团和一个3位带有氨基亚氨基甲基取代基的氨基组成。硝酸酯基团与胍型部分中的一个氮原子相连，形成单硝酸酯。芳环与氨基亚氨基甲基之间的共轭作用增强了电子离域，极性官能团的组合有助于提高其在有机溶剂中的溶解度，并使其可能与生物靶点发生相互作用。 该化合物的合成通常包括3,4-二氨基苯甲酸的酯化反应，生成乙酯，随后对3-氨基进行胍基化，引入氨基亚氨基甲基官能团。之后，在可控条件下进行选择性硝化反应，得到单硝酸酯，确保胍基中只有一个氮原子转化为硝酸根，同时保持酯基和芳香环的结构完整。反应条件经过精心优化，以防止过度硝化、酯水解或芳环降解。 在药物化学领域，含有氨基亚氨基甲基和硝酸根官能团的化合物因其心血管活性、血管舒张活性和酶调节活性而备受关注。胍基可以与酶活性位点中的酸性残基相互作用，而硝酸酯基在生理条件下具有释放一氧化氮的潜力，从而调节血流和信号通路。乙酯基可提高亲脂性，促进细胞摄取，而甲基取代基则会影响空间位阻和药代动力学性质。 除了生物学应用外，3-[(氨基亚氨基甲基)氨基]-4-甲基苯甲酸乙酯单硝酸酯也是一种有价值的合成中间体。其活性胍基和硝酸酯基可通过酰化、烷基化或亲核取代等反应进行进一步的官能化，并且该酯基可以水解或转化为酰胺或其他衍生物。这种多功能性使其能够构建用于研究的衍生物库、杂环类似物或一氧化氮供体化合物。 总的来说，3-[(氨基亚氨基甲基)氨基]-4-甲基苯甲酸乙酯单硝酸酯是一种多功能芳香酯，其结构包含一个胍型氨基亚氨基甲基基团和一个硝酸酯基团。它兼具氢键、亲电和亲脂性质，使其成为药物化学、合成有机化学以及开发具有潜在一氧化氮相关活性的生物活性化合物的通用中间体。 注：本文中的非ASCII字符包括“α”和“–”，它们已以ASCII兼容形式表示。

参考文献

2021. N-(5-carboxy-2-methylphenyl)-4-(3-pyridine)-2-pyrimidinamine preparation method. CN Patent.
URL: CN-112745300-A

2020. Nilotinib intermediate and preparation method thereof (granted). CN Patent.
URL: CN-113968801-B

2020. Nilotinib intermediate and preparation method thereof. CN Patent.
URL: CN-113968801-A

2019. High-yield synthesis method of nilotinib (granted). CN Patent.
URL: CN-110872279-B