3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺
[CAS# 641571-11-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: 3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺
• 英文名: 3-(4-Methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline
• 别名: 1-(3-Amino-5-trifluoromethylphenyl)-4-methylimidazole
• 分子式: C₁₁H₁₀F₃N₃
• 分子量: 241.21
• CAS 登录号: 641571-11-1
• EC 号码: 688-269-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN(C=N1)C2=CC(=CC(=C2)N)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 379.8$+/-$42.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 183.5$+/-$27.9 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.553 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H302-H315-H318-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	3	H301
¶ÔË®Éú»·¾³³¤ÆÚÓк¦	Aquatic Chronic	2	H411
ÑÏÖØÑÛËðÉË	Eye Dam.	1	H318
¶ÔË®Éú»·¾³³¤ÆÚÓк¦	Aquatic Chronic	3	H412
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺是一种杂芳族化合物，其苯环上连接着一个咪唑环和一个三氟甲基。这类化合物因其潜在的氢键、π-π相互作用以及三氟甲基提供的电子调控作用，在药物化学和化学研究中具有重要意义。咪唑部分作为含氮杂环，能够形成氢键；而三氟甲基具有很强的吸电子性，可以影响衍生物的酸性、亲脂性和代谢稳定性。 从结构上看，该分子由一个苯环组成，苯环的5位连接着一个三氟甲基，1位连接着一个苯胺氨基，3位通过氮原子连接着一个4-甲基咪唑。咪唑环是平面芳香环，能够形成氢键和π-π堆积相互作用；苯胺基团具有亲核性，可参与酰化、磺酰化或重氮化等衍生化反应。三氟甲基取代基增加了芳环上的电子密度，影响其在亲电或亲核芳香取代反应中的活性，并增强了其化学和代谢稳定性。 3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺的合成通常通过亲核芳香取代反应或钯催化交叉偶联反应进行。合适的3-卤代-5-(三氟甲基)苯胺衍生物在可控条件下与4-甲基咪唑反应，形成N-芳基连接。反应条件经过优化，避免过度取代或敏感官能团的降解，从而得到高纯度的目标化合物，适用于后续的化学转化。 在药物化学中，该化合物可作为构建靶向酶、受体或核酸结构的生物活性分子的结构单元。咪唑环是组氨酸类似物、酶抑制剂和金属结合位点配体中常见的药效团。三氟甲基可提高结合亲和力、亲脂性和代谢耐受性，而苯胺基团则提供了一个进一步功能化的位点，从而调节药代动力学性质。这种杂环和功能基团的组合使得设计具有高特异性和理想类药性质的分子成为可能。 除了药物应用之外，3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺也是有机合成中一种用途广泛的中间体。苯胺基团可用于酰化、磺化或偶联反应，而咪唑和三氟甲基基团则可影响多步合成的选择性。这种多功能性使得化学家能够构建杂环化合物库、氟化芳香化合物以及用于化学生物学或材料科学应用的功能化骨架。 总而言之，3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺是一种多功能杂芳香化合物，具有氢键、吸电子和亲核性质。其咪唑、苯胺和三氟甲基的组合使其成为药物化学、有机合成和生物活性化合物开发中一种重要的骨架和中间体。

参考文献

2023. Open science discovery of potent noncovalent SARS-CoV-2 main protease inhibitors. Science.
DOI: 10.1126/science.abo7201

2023. A novel imidazole-based azo molecule: synthesis, characterization, quantum chemical calculations, molecular docking, molecular dynamics simulations and ADMET properties. Journal of Molecular Modeling.
DOI: 10.1007/s00894-023-05625-1