1,3-双((三羟甲基)甲基氨基)丙烷
[CAS# 64431-96-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 产品名称: 1,3-双((三羟甲基)甲基氨基)丙烷
• 英文名: 1,3-Bis[tris(hydroxymethyl)methylamino]propane
• 别名: BIS-TRIS propane
• 分子式: C₁₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 282.33
• CAS 登录号: 64431-96-5
• EC 号码: 264-899-3
• 分子行输入简码SMILES: C(CNC(CO)(CO)CO)CNC(CO)(CO)CO

物理化学性质

• 熔点: 164-165 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1,3-双[三(羟甲基)甲氨基]丙烷，俗称双-三-丙烷，是在寻找有效的生物化学和生物研究缓冲剂的过程中发现的。这种化合物属于一类被称为 Good 缓冲剂的缓冲剂，以 Norman E. Good 的名字命名，他在 20 世纪 60 年代率先开发了两性离子缓冲剂。双-三-丙烷的引入是为了满足缓冲剂的需求，这种缓冲剂可以在各种实验条件下保持稳定的 pH 值，而不会与生物分子或离子相互作用。

双-三-丙烷的分子式为 C11H26N2O6，分子量为 298.34 g/mol。它具有丙基骨架，其中两个三（羟甲基）甲基氨基基团连接到第一个和第三个碳原子上。这种结构赋予双三丙烷高缓冲能力和稳定性，特别是在 pH 值 6.0 至 9.5 范围内。该化合物在 25ºC 时具有两个 pKa 值，分别为 6.8 和 9.0，使其能够灵活地缓冲近中性至微碱性条件。

双三丙烷广泛用于生化测定，其中保持稳定的 pH 值对酶活性和稳定性至关重要。其高缓冲能力可确保测定条件保持最佳状态，从而准确可靠地测量生化活性。

在电泳中，双三丙烷用于制备核酸和蛋白质的运行缓冲液。它在电泳过程中保持稳定 pH 值的能力可确保生物分子的正确分离和解析，从而提供清晰且可解释的结果。它在 SDS-PAGE 等蛋白质分离技术中特别有用。

双三丙烷用于细胞培养基中，以将 pH 值缓冲在生理范围内。其无毒性质使其适用于各种细胞类型，确保细胞保持健康，实验条件保持一致，这对于可重复的细胞培养实验至关重要。

在蛋白质纯化过程中，保持稳定的 pH 值对于保持蛋白质结构和功能至关重要。双三丙烷用于各种色谱技术以缓冲纯化介质，从而提高分离蛋白质的产量和纯度。

在结构生物学中，双三丙烷用于晶体学和其他技术来研究生物分子的结构。其稳定性和低离子强度使其成为获得高质量结构数据的理想缓冲液，不会干扰正在研究的生物大分子。

高缓冲能力使双三丙烷可有效维持稳定的 pH 值，确保实验结果的一致性。双三丙烷具有广泛的 pH 范围，可用于各种实验条件，使其成为多功能缓冲液。双三丙烷通常对细胞无毒，不会干扰生化反应，适用于敏感的生物应用。

参考文献

2023. Mechanism of substrate hydrolysis by the human nucleotide pool sanitiser DNPH1. Nature Communications, 14.
DOI: 10603095

2024. Catalysis and decontamination: a versatile tool in the safe and sustainable degradation of chemical warfare agents. The European Physical Journal Plus, 139.
DOI: 10.1140/epjp/s13360-024-05582-5