1,5-二氰基戊烷
[CAS# 646-20-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烷烃
• 产品名称: 1,5-二氰基戊烷
• 英文名: 1,5-Dicyanopentane
• 别名: Pimelonitrile
• 分子式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• CAS 登录号: 646-20-8
• EC 号码: 211-469-8
• 分子行输入简码SMILES: C(CCC#N)CCC#N

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.948 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.437, 计算值^*, 1.441 (实验值)
• 沸点: 310.8 °C (760 mmHg), 计算值^*, 340.4-341.8 °C (实验值)
• 闪点: 143.4±16.5 °C, 计算值^*, 112 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 3276

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

1,5-二氰基戊烷，化学式为 C7H10N2，是一种简单的有机化合物，由两个腈基 (-CN) 连接在一个五碳烷烃链上。它常用作有机合成的化学中间体，并在材料科学领域有广泛的应用。

该化合物首次合成并表征于 20 世纪中期，作为腈基化合物及其反应性研究的一部分。其结构由一个直链烷烃链组成，腈基位于 1 位和 5 位，因此得名。1,5-二氰基戊烷的合成通常是通过在合适的条件下（例如在极性溶剂中使用氰化钠）用氰化物盐取代卤代烃的方法进行的。

1,5-二氰基戊烷的主要应用之一是合成其他有机化合物。它的腈基使其成为构建更复杂分子的重要组成部分。例如，腈基可以水解形成羧酸，或通过各种化学反应转化为酰胺、酰亚胺或其他官能团。这种化学反应性的多样性使得1,5-二氰基戊烷在制备聚合物、药物和其他特种化学品方面具有很高的价值。

在材料科学领域，1,5-二氰基戊烷可用于生产交联聚合物。腈基可以与其他官能团反应形成网络，从而有助于生产具有理想机械性能的塑料。这些聚合物广泛应用于电子、汽车和建筑等需要高强度、热稳定性和耐化学性的行业。

此外，1,5-二氰基戊烷还可作为合成各种杂环化合物的前体。通过环化反应等化学转化，它可以形成具有显著生物和化学活性的环状结构。这些杂环化合物在制药行业备受关注，因为许多具有生物活性的化合物都含有此类环。

总而言之，1,5-二氰基戊烷因其反应性和多功能性，是有机化学中的重要化合物。它在聚合物、特种化学品和杂环化合物的合成中发挥着重要作用。其应用在材料科学、有机合成和新型化学中间体的开发中尤为突出。

参考文献

1985. Structure-acute toxicity relationship of dinitriles in mice. Archives of Toxicology, 57(2).
DOI: 10.1007/bf00343116

2010. A nitrilase from a metagenomic library acts regioselectively on aliphatic dinitriles. Applied Microbiology and Biotechnology, 88(2).
DOI: 10.1007/s00253-010-2831-9

2019. Recent research advancements on regioselective nitrilase: fundamental and applicative aspects. Applied Microbiology and Biotechnology, 103(14).
DOI: 10.1007/s00253-019-09915-8