2-羟基苄胺
[CAS# 65-45-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 解热止痛药
• 产品名称: 2-羟基苄胺
• 英文名: Salicylamide
• 别名: 2-Hydroxybenzamide; o-Hydroxybenzamide
• 分子式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.14
• CAS 登录号: 65-45-2
• EC 号码: 200-609-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C(=O)N)O

物理化学性质

• 水溶性: <0.1 g/100 mL at 20 °C
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 140-144 °C (实验值)
• 折射率: 1.612, 计算值^*
• 沸点: 318.3±25.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 181 °C (14 mmHg) (实验值)
• 闪点: 146.3±23.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

水杨酰胺是一种有机化合物，化学式为 C7H7NO2。它是一种白色结晶固体，用于各种工业、制药和实验室应用。水杨酰胺是水杨酸的衍生物，与常见的止痛药阿司匹林密切相关。其化学结构包括连接到苯环的羟基 (-OH) 和酰胺基 (-NH2)，这使其具有独特的性质和反应性。

水杨酰胺的发现可以追溯到 19 世纪末，当时它首次被合成为水杨酸的衍生物。该化合物的结构是通过早期的有机合成技术确定的，该技术侧重于修饰酚类化合物。研究人员试图创造一种具有与水杨酸相似性质的物质，但具有更好的安全性和治疗效果。水杨酰胺是在此期间作为非甾体抗炎药 (NSAID) 探索的一部分而确定的化合物之一。

水杨酰胺有多种用途，特别是在制药行业。其主要用途之一是作为镇痛药和解热药，类似于阿司匹林。它有时被包含在治疗轻度至中度疼痛的配方中，例如头痛、肌肉痛和牙痛。其作用类似于其他 NSAID，通过抑制产生前列腺素（参与人体炎症反应的化学物质）的酶起作用。通过阻止前列腺素的形成，水杨酰胺可以减轻疼痛和发烧。

水杨酰胺还用于治疗轻微的肌肉和关节疼痛。外用制剂（例如乳膏或凝胶）通常含有水杨酰胺，可直接涂抹在皮肤上以缓解局部疼痛。该化合物的抗炎特性在这些制剂中特别有用，因为它们有助于减少由关节炎或肌肉拉伤等疾病引起的肿胀和不适。

除了用于疼痛管理外，水杨酰胺还可用于实验室化学领域。它可用作各种有机合成反应中的试剂。该化合物能够进行进一步的化学改性，这对从事其他生物活性分子合成的研究人员来说很有价值。它的稳定性和反应性使其成为制备其他药物中间体的理想候选物。

水杨酰胺还用于偶氮染料的合成，特别是在纺织工业中。它可以进行化学改性，以生产用作织物和材料着色剂的化合物。该化合物在有机化学中的多功能性使其成为开发可用于各种工业应用的其他功能化芳香族化合物的重要中间体。

尽管水杨酰胺有许多有益的用途，但由于潜在的副作用和毒性，必须小心处理。与其他 NSAID 一样，它会引起胃肠道刺激，长期使用可能会导致肾脏或肝脏损伤。个人在使用含水杨酰胺的产品时，遵循剂量建议以避免不良反应非常重要。此外，患有某些健康问题（如溃疡或出血性疾病）的人应避免使用，除非得到医疗保健提供者的指示。

总之，水杨酰胺是一种用途广泛的化合物，可用于疼痛管理、局部治疗、有机合成和染料生产等工业过程。它具有减轻疼痛和炎症的能力，再加上其稳定性和反应性，使其成为治疗和工业环境中的重要物质。对其用途的持续研究可能会带来新的配方和应用，特别是在制药行业。

参考文献

1954. Enzymatic Conversion of Salicylhydroxamic Acid to Salicylamide. Nature, 174(4418).
DOI: 10.1038/174036a0

1986. Availability of plasma sulfate for conjugation of salicylamide in dogs. Biochemical Pharmacology, 35(4).
DOI: 10.1016/0006-2952(86)90235-2