4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈
[CAS# 654-70-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈
• 英文名: 4-Amino-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 别名: 5-Amino-2-cyanobenzotrifluoride
• 分子式: C₈H₅F₃N₂
• 分子量: 186.14
• CAS 登录号: 654-70-6
• EC 号码: 700-293-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1N)C(F)(F)F)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 141-145 °C (实验值)
• 折射率: 1.500, 计算值^*
• 沸点: 294.5±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 131.9±27.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302-H311-H315-H317-H319-H330-H335
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氨基-2-(三氟甲基)苯甲腈是一种有机化合物，化学式为 C8H6F3N。它是一种芳香腈，具有氨基和三氟甲基，连接到苯环上。由于其独特的化学性质，这种化合物是有机合成领域的一种有价值的中间体，特别是在制药、农业和材料行业。

4-氨基-2-(三氟甲基)苯甲腈的发现可以追溯到具有增强性能的芳香族化合物的开发。三氟甲基以其改变芳香族化合物的化学反应性的能力而闻名，通常可使化合物具有更好的稳定性、溶解性和生物活性。这种化合物很可能是探索和开发具有多种应用的氟化芳香族化合物的更广泛努力的一部分。它的合成涉及标准的芳香族取代方法，其中将氨基和三氟甲基引入苯环上。

4-氨基-2-(三氟甲基)苯甲腈的主要应用之一是合成药物和农用化学品。三氟甲基在药物开发中特别受关注，因为它可以增强分子的生物活性，并提高其代谢稳定性和溶解度。该化合物是药物制备的关键中间体，需要精确调节其化学性质才能达到最佳效果。在药物化学中，三氟甲基化化合物通常被设计为与生物靶标（包括受体或酶）相互作用，具有更高的选择性和效力。

4-氨基-2-(三氟甲基)苯甲腈中的氨基也使其可用于各种合成反应。它可以很容易地进行功能化以引入新的化学基团，这进一步扩大了其作为更复杂分子构建块的多功能性。例如，该化合物可用于合成杂环化合物，其中氨基参与亲核取代反应。这种进行进一步化学改性的能力已导致开发出具有多种生物活性的多种化合物，使其成为药物化学中的宝贵工具。

在农业工业中，4-氨基-2-（三氟甲基）苯甲腈已被用于开发新型杀虫剂和除草剂。众所周知，三氟甲基赋予农用化学品某些理想的特性，例如在较低剂量下提高有效性和提高对环境恶化的抵抗力。因此，这种化合物在设计更高效和可持续的农用化学品方面具有潜在应用，有助于作物保护和粮食生产。

此外，4-氨基-2-（三氟甲基）苯甲腈在材料科学中很有用，特别是在特种聚合物和涂料的开发中。氨基和三氟甲基的存在使这种化合物能够参与聚合反应，从而有助于创造具有增强的耐化学性、稳定性和耐久性的高性能材料。这些材料用于各种应用，从电子产品到恶劣环境条件下的涂料。

尽管 4-氨基-2-(三氟甲基)苯甲腈具有多种用途，但由于其潜在的毒性和环境影响，必须小心处理。与其他腈一样，该化合物在燃烧或分解时会释放有害气体，长时间接触可能会对人体健康造成风险。因此，在使用这种化合物时，尤其是在工业或实验室环境中，应遵循适当的安全规程。

总之，4-氨基-2-(三氟甲基)苯甲腈是一种用途广泛的化学品，在制药、农用化学品和材料科学领域有重要应用。其独特的功能组组合使其成为合成具有改进性能的复杂分子的宝贵基石，其在药物和农用化学品开发中的潜力仍在继续探索。对其应用的持续研究可能会为这些行业带来新的创新，进一步证明该化合物的重要性。

参考文献

2012. Discovery of 2-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl amino)-4-(4-quinazolinyloxy)-6-piperazinyl(piperidinyl)-s-triazines as potential antibacterial agents. Medicinal Chemistry Research, 21(11).
DOI: 10.1007/s00044-011-9950-4