尿嘧啶
[CAS# 66-22-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 尿（脲）嘧啶
• 产品名称: 尿嘧啶
• 英文名: Uracil
• 别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione; 2,4-Dihydroxypyrimidine
• 分子式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 112.09
• CAS 登录号: 66-22-8
• EC 号码: 200-621-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CNC(=O)NC1=O

物理化学性质

• 熔点: 335 °C
• 水溶性: 溶于热水

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

尿嘧啶于 1900 年由德国化学家罗伯特·贝伦德 (Robert Behrend) 首次发现。它的名字源于希腊语“ouron”，意为尿液，因为尿嘧啶最初是从尿液中分离出来的。这种嘧啶衍生物随后被认为是核糖核酸 (RNA) 的基本成分，核糖核酸是生命所必需的两种主要核酸之一。尿嘧啶与腺嘌呤、鸟嘌呤和胞嘧啶一起构成 RNA 的基本组成部分，RNA 携带来自 DNA 的遗传信息，指导细胞内的蛋白质合成。

与含有胸腺嘧啶的 DNA 不同，RNA 在转录过程中利用尿嘧啶作为腺嘌呤的互补碱基。这种替代使 RNA 能够充当信使，将 DNA 中编码的遗传指令翻译成蛋白质。这一关键作用使尿嘧啶成为基因表达和细胞功能复杂机制中的关键。

尿嘧啶的重要性不仅限于其在遗传学中的基础作用。它是各种科学学科和实际应用的基石。尿嘧啶在 RNA 中的参与使其成为分子生物学和遗传学研究的关键目标。研究通常侧重于了解 RNA 的结构、功能和调控，旨在揭示源于遗传异常的疾病。

尿嘧啶基化合物已在药物中得到应用，特别是在化疗中。氟尿嘧啶 (5-FU) 和卡培他滨等药物广泛用于癌症治疗，它们干扰快速分裂的癌细胞中的 RNA 和 DNA 合成，从而抑制肿瘤生长。

在农业中，尿嘧啶是转基因作物发展不可或缺的部分。RNA 干扰 (RNAi) 技术利用含尿嘧啶的 RNA 分子来沉默植物中的特定基因，提供有针对性的抗虫性和提高作物产量。

除生物学外，尿嘧啶衍生物还用于染料生产和化学合成等工业过程。它们的多种化学性质有助于在制造业和材料科学领域的的多种应用。

参考文献

1991. Role of uracil-DNA glycosylase in mutation avoidance by Streptococcus pneumoniae. Journal of Bacteriology, 173(1).
DOI: 10.1128/jb.173.1.283-290.1991

1979. Effect of 5-alkyl substitution of uracil on the thermal stability of poly[d(A-r5U)] copolymers. Nucleic Acids Research, 6(8).
DOI: 10.1093/nar/6.8.2839

1979. Determination of uracil and thymine and their nucleosides and nucleotides in picomole amounts by gas chromatography mass spectrometry selected ion monitoring. Biological Mass Spectrometry, 6(5).
DOI: 10.1002/bms.1200060505