2-氯-5-苯并噻唑磺酰氯
[CAS# 6608-49-7]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 产品名称: 2-氯-5-苯并噻唑磺酰氯
• 英文名: 2-Chloro-5-benzothiazolesulfonyl chloride
• 别名: 2-chloro-1,3-benzothiazole-5-sulfonyl chloride
• 分子式: C₇H₃Cl₂NO₂S₂
• 分子量: 268.14
• CAS 登录号: 6608-49-7
• EC 号码: 848-541-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1S(=O)(=O)Cl)N=C(S2)Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P260-P264-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-氯-5-苯并噻唑磺酰氯是一种属于磺酰氯类的化合物，其特征是苯并噻唑环在2位被氯原子取代，并在5位连接一个磺酰氯基团。苯并噻唑核心是一个双环杂芳烃体系，由一个苯环和一个噻唑环稠合而成，噻唑环同时含有硫原子和氮原子。

该化合物最初的合成是作为开发活性磺酰氯衍生物的研究工作的一部分，这些衍生物可用作有机合成的中间体，特别是用于引入磺酰基官能团。磺酰氯因其与亲核试剂的高反应性而被广泛应用于有机化学，可用于生成磺酰胺、磺酸酯及其相关衍生物。

2-氯-5-苯并噻唑磺酰氯表现出特殊的反应性，这源于磺酰氯部分和苯并噻唑环上氯取代基的吸电子效应。这种结合影响了它的化学行为，包括亲电性和稳定性，使其成为选择性磺酰化反应的宝贵试剂。

在实际应用中，该化合物主要用作磺酰化剂，将2-氯-5-苯并噻唑磺酰基引入目标分子。所得磺酰胺或磺酸酯衍生物通常具有显著的生物和药理活性。含苯并噻唑的磺酰基衍生物因其在药物化学中的作用而闻名，它们可以表现出抗菌、抗癌或酶抑制特性。

将2-氯-5-苯并噻唑磺酰基引入药物或生物活性分子中可以调节其物理化学性质、改善代谢稳定性或增强靶标亲和力。由于这些特性，类似该化合物的磺酰氯是合成生物活性化合物和候选药物的宝贵中间体。

从合成的角度来看，2-氯-5-苯并噻唑磺酰氯可以通过在受控条件下对相应的苯并噻唑衍生物进行氯磺化来制备。由于其活性磺酰氯基团在水分存在下易水解并与亲核试剂反应释放氯化氢气体，因此处理时需要小心。

总而言之，2-氯-5-苯并噻唑磺酰氯是一种特殊的磺酰氯试剂，主要用于有机合成，以生成含苯并噻唑的磺酰胺和磺酸酯衍生物。这些衍生物因其生物活性和功能多样性，在药物化学和材料科学中具有重要意义。该化合物独特的结构和反应性使其成为制备具有潜在治疗应用的化合物的有用基础原料。

参考文献

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