三氟甲基乙炔
[CAS# 661-54-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 炔烃
• 产品名称: 三氟甲基乙炔
• 英文名: Trifluoromethylethyne
• 别名: 3,3,3-Trifluoropropyne
• 分子式: C₃HF₃
• 分子量: 94.04
• CAS 登录号: 661-54-1
• EC 号码: 211-548-7
• 分子行输入简码SMILES: C#CC(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (4.1 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.202±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: -48-47 °C (705 Torr)^**
• 闪点: -94.5±13.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)^**Finnegan, Wm. G.

安全数据

• 危险品标志: GHS04;GHS07 警告
• 危害标签: H221-H280-H315-H319-H335-H380
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P321-P332+P313-P337+P313-P362+P364-P377-P381-P403-P403+P233-P405-P410+P403-P501
• 危险品运输编号: UN 3161 2.1

发现和应用

三氟甲基乙炔，又称3,3,3-三氟丙炔，化学式为CF₃C≡CH，是一种具有独特结构和化学特性的氟化炔烃化合物。它在室温下为无色易燃气体，带有强烈的醚味。该分子由一个末端炔烃基团与一个三氟甲基取代基键合而成，这种排列方式对其化学反应性有显著影响。三氟甲基乙炔的发现和研究可以追溯到20世纪中叶的有机氟化学研究。

最早有记录的三氟甲基乙炔合成于20世纪60年代初。研究人员通过卤代三氟乙烷衍生物的脱卤化氢反应获得了这种化合物。例如，用强碱（例如叔丁醇钾）处理1,1,1-三氟-2-氯-2-溴乙烷，以消除卤化氢，得到所需的炔烃。由于该化合物具有挥发性和易燃性，其合成必须在严格控制的条件下进行。为了生成相对纯净的化合物，需要在惰性气体环境下进行仔细的低温蒸馏。这些早期研究有助于加深对三氟甲基如何影响炔烃化合物的酸性和稳定性的理解。

三氟甲基乙炔以其显著的酸性端氢而闻名。三氟甲基的吸电子特性降低了炔烃的pKa，使其酸性比未取代的炔烃更强。这种特性使其与强碱或金属醇盐反应时易于形成金属炔化物。这些金属衍生物已被证明可用作各种碳-碳键形成反应的中间体。

三氟甲基乙炔的应用主要集中在有机合成领域。其中一个成熟的应用是钯催化的交叉偶联反应，尤其是Sonogashira偶联反应。在该反应中，三氟甲基乙炔作为炔烃的配体，与芳基卤或乙烯基卤化物反应生成带有三氟甲基的取代炔烃。由于CF₃基团赋予了这些产物理想的性质，例如更高的亲脂性和代谢稳定性，它们在医药和农用化学品研究中具有重要价值。

另一个重要的应用是环加成化学。三氟甲基乙炔参与与叠氮化物进行[3+2]环加成反应，生成带有三氟甲基的1,2,3-三唑。这些氟化三唑因其具有改善药代动力学特征的潜力，在生物活性分子的开发中具有重要意义。此外，与腈氧化物反应生成了异?f唑衍生物，进一步拓展了三氟甲基乙炔在杂环合成中的应用。

该化合物在适当条件下也能发生亲电加成反应，尽管CF₃基团会降低三键上的电子密度，使得此类反应不如与其他炔烃反应有利。尽管如此，在优化条件下，其反应性仍然足以进行关键的化学转化。

尽管三氟甲基乙炔具有良好的合成应用前景，但尚未在工业上得到广泛的应用。这主要是由于其处理过程中存在的危险性，包括易燃性和自发聚合的可能性。在实验室规模的合成中，它仍然是构建氟化分子骨架并以线性方式引入三氟甲基官能团的重要中间体。

三氟甲基乙炔凭借其独特的电子特性以及在碳-碳和碳-杂原子键形成中表现出的反应性，继续作为氟化材料合成中的有用化合物，为制药、农用化学品和材料科学的进步做出贡献。

参考文献

1963. Ein Fundamentalproblem der Strukturchemie Untersuchungen über die Additivität der Atomabstände, Fortschritte der Chemischen Forschung (1)
DOI: 10.1007/bfb0051918

2006. Synthesis of heterocycles with polyfluoroalkyl substituents from unsaturated compounds containing polyfluoroalkyl groups. (Review), Chemistry of Heterocyclic Compounds (42)
DOI: 10.1007/s10593-006-0087-1

2009. New Preparation and Synthetic Reactions of 3,3,3-Trifluoropropynyllithium, -Borate and -Stannane: Facile Synthesis of Trifluoromethylated Allenes, Arylacetylenes and Enynes, Future Medicinal Chemistry (4)
DOI: 10.4155/fmc.09.69