8-溴-7-(2-丁炔基)-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮
[CAS# 666816-98-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 产品名称: 8-溴-7-(2-丁炔基)-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名: 8-Bromo-7-(2-butynyl)-3,7-dihydro-3-methyl-1H-purine-2,6-dione
• 别名: 3-Methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromoxanthine
• 分子式: C₁₀H₉BrN₄O₂
• 分子量: 297.11
• CAS 登录号: 666816-98-4
• EC 号码: 613-975-8
• 分子行输入简码SMILES: CC#CCN1C2=C(N=C1Br)N(C(=O)NC2=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.71

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

8-溴-7-(2-丁炔基)-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮是一种复杂的化合物，在有机合成和药物化学中具有重要意义。该分子是嘌呤衍生物的一个例子，其特点是溴原子和丁炔基附着在嘌呤环结构上。该化合物的合成和应用凸显了其在各种化学和制药环境中的多功能性和重要性。

8-溴-7-(2-丁炔基)-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮的发现源于专注于修改嘌呤结构以探索新的化学和生物学特性的研究。该化合物的合成通常涉及卤化和炔烃偶联反应，旨在将溴和丁炔基引入嘌呤环。该过程对于扩大嘌呤衍生物的化学多样性和研究其潜在应用具有重要意义。

在有机合成中，8-溴-7-(2-丁炔基)-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮可用作制备更复杂分子的中间体。其独特的结构，具有卤素和炔基，允许进一步进行化学修饰，从而开发出具有特定性质的新化合物。例如，溴原子可用于交叉偶联反应，而丁炔基可参与环加成或官能团转化等附加反应。

由于其潜在的生物活性，药物研究对 8-溴-7-(2-丁炔基)-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮表现出兴趣。嘌呤环系统是许多生物活性分子的核心结构，包括核酸和各种药物。用不同的官能团修饰该环可以产生具有独特药理性质的化合物。溴和丁炔基取代基可能会增强化合物与生物靶标的相互作用或影响其药代动力学和药效学特性。因此，这种化合物可以作为开发新药或治疗剂的先导结构。

此外，该化合物在材料科学中也有应用。它的化学结构使其能够被掺入聚合物基质中或用作制造功能化材料的构建块。用不同的取代基修饰嘌呤环的能力为设计具有特定电子、光学或机械性能的材料提供了机会。这些材料可用于各种应用，包括电子、传感器和涂层。

总之，8-溴-7-(2-丁炔基)-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮是一种有价值的化合物，在有机合成、药物和材料科学中有着广泛的应用。其独特的结构允许进行各种化学修饰和潜在用途，强调了其在推进化学和生物医学研究方面的重要性。

参考文献

2020. Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-triazole-based xanthine derivatives as DPP-4 inhibitors. Journal of Chemical Sciences, 132(1).
DOI: 10.1007/s12039-020-1760-0