2,2'-氧双(N,N-双(2-乙基己基)乙酰胺)
[CAS# 669087-46-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 产品名称: 2,2'-氧双(N,N-双(2-乙基己基)乙酰胺)
• 英文名: 2,2'-oxybis(N,N-bis(2-ethylhexyl)acetamide)
• 别名: 2-[2-[bis(2-ethylhexyl)amino]-2-oxoethoxy]-N,N-bis(2-ethylhexyl)acetamide
• 分子式: C₃₆H₇₂N₂O₃
• 分子量: 580.97
• CAS 登录号: 669087-46-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(CC)CN(CC(CC)CCCC)C(=O)COCC(=O)N(CC(CC)CCCC)CC(CC)CCCC

物理化学性质

• 密度: 0.9 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 640.6 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 341.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.468 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

2,2'-氧双(N,N-双(2-乙基己基)乙酰胺)是一种对称的亲脂性二酰胺，其结构特征是两个N,N-双(2-乙基己基)乙酰胺单元通过醚键连接。该分子结合了两个酰胺官能团和长支链烷基，使其既具有在非极性溶剂中的溶解性，又具有空间位阻。这种结构单元常用于配位化学、溶剂萃取工艺，以及作为两亲性螯合剂和螯合剂设计中的结构单元。

2,2'-氧双(N,N-双(2-乙基己基)乙酰胺)的合成通常涉及N,N-双(2-乙基己基)乙酰胺前体与合适的二卤化物或活化醚中间体的偶联反应。反应条件经过优化，以促进醚键二酰胺的生成，同时避免过度烷基化或副反应。纯化通常采用重结晶或色谱技术，根据链构象和纯度，可得到粘稠油状物或固体。

在配位化学和溶剂萃取中，该化合物作为螯合配体，可通过酰胺基团的羰基氧原子与金属离子相互作用。支链的2-乙基己基链增强了其在有机溶剂中的溶解度，并有助于稳定金属-配体络合物，使其在核燃料后处理、重金属萃取和环境修复等领域具有应用价值。其亲脂性也有利于金属离子从水相到有机相的选择性分配。

在合成有机化学中，2,2'-氧双(N,N-双(2-乙基己基)乙酰胺)可用作设计多功能配体、表面活性剂和两亲分子的中间体。醚键赋予其结构灵活性，而庞大的酰胺取代基则允许在反应中实现空间位阻控制并影响分子自组装。这使其可用于构建超分子结构、胶束和有序材料，以用于化学或材料研究。

该化合物通常为粘稠油状物或蜡状固体，可溶于甲苯、氯仿和??己烷等非极性或中等极性有机溶剂。它在常温常压下稳定，但应远离强氧化剂和水分，以免酰胺键或醚键水解。妥善处理可确保其化学完整性，使其可用于合成、萃取或材料应用。

总而言之，2,2'-氧双(N,N-双(2-乙基己基)乙酰胺)是一种对称的亲脂性二酰胺，由醚键连接而成。它结合了庞大的酰胺基团、长的支链烷基链和柔性醚骨架，能够选择性地进行金属配位、调节溶解度，并可融入多功能分子设计中，使其在合成化学、溶剂萃取和材料科学领域具有重要价值。

参考文献

2024. Development of a process for the separation of MA(III) from Ln(III) fission products using HONTA impregnated adsorbent. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 333(7).
DOI: 10.1007/s10967-024-09471-0

2023. Novel simplified synthesis of diglycolamides extractants. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 328(12).
DOI: 10.1007/s10967-023-09258-9

2020. Asymmetric diglycolamide in BmimNTf2 as an effective solvent system for the uranyl extraction. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 325(3).
DOI: 10.1007/s10967-020-07330-2