2-氨基-5-甲氧基苯甲酸
[CAS# 6705-03-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 产品名称: 2-氨基-5-甲氧基苯甲酸
• 英文名: 2-Amino-5-methoxybenzoic acid
• 分子式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.16
• CAS 登录号: 6705-03-9
• EC 号码: 628-679-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=C(C=C1)N)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 148-152 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基-5-甲氧基苯甲酸是一种属于氨基苯甲酸家族的有机化合物。它的发现可以追溯到 20 世纪早期的化学研究，重点是合成和表征取代苯甲酸。它是通过硝化和随后还原 5-甲氧基苯胺，然后进行羧化而合成的。使用核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 等光谱技术确认了 2-氨基-5-甲氧基苯甲酸的化学结构。这种化合物的独特结构，在苯甲酸核心上同时具有氨基和甲氧基，使其在药物、化学合成和材料科学中的各种应用中具有重要价值。

2-氨基-5-甲氧基苯甲酸是合成各种药物的关键中间体。其独特的结构允许创建可以针对特定生物途径的生物活性化合物。它用于开发具有抗炎、镇痛和抗菌特性的药物。氨基和甲氧基有助于形成衍生物，从而增强化合物的药理活性和生物利用度。

在有机合成中，2-氨基-5-甲氧基苯甲酸用作更复杂分子的构建块。它参与各种反应，如偶联、取代和缩合，使其在制造杂环化合物、染料和农用化学品方面很有价值。它能够将功能基团引入分子，使其成为合成化学中的多功能试剂。

该化合物可用于材料科学，特别是在聚合物和先进材料的开发中。氨基和甲氧基的存在使其可以并入聚合物主链，从而增强热稳定性、机械强度和耐化学性等性能。这些聚合物用于涂料、粘合剂和其他高性能材料。

2-氨基-5-甲氧基苯甲酸用于学术和工业研究，以研究化学反应和开发新的合成方法。它的多功能性质使其成为探索新转化和反应机制的理想候选者。研究人员利用它来设计具有潜在应用前景的新化合物，推动创新并拓展化学科学的前沿。

该化合物在农用化学品行业也具有重要意义，可用于合成除草剂、杀菌剂和植物生长调节剂。其结构特性允许创建有效的活性成分，保护农作物免受病虫害的侵害，从而提高农业生产力和可持续性。

参考文献

2020. Expedient Approach to the Synthesis of Betrixaban. SynOpen, 4.
DOI: 10.1055/s-0040-1707267

2016. Concise Synthesis of Dictyoquinazol A via a Dimerisation-Cyclocondensation Sequence. Synlett, 27(6).
DOI: 10.1055/s-0035-1561569

1972. Reaction of anthranilic acid and methoxy- and nitro-substituted anthranilic acid with p-toluenesulfonyl chloride in pyridine. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 8(10).
DOI: 10.1007/bf00475532