甲瓦龙酸内酯
[CAS# 674-26-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 内酯类化合物
• 产品名称: 甲瓦龙酸内酯
• 英文名: DL-Mevalonolactone
• 别名: DL-Mevalonic acid lactone; (4R)-4-Hydroxy-4-methyl-oxan-2-one; (+/-)-Tetrahydro-4-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-one
• 分子式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.14
• CAS 登录号: 674-26-0
• EC 号码: 211-615-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CCOC(=O)C1)O

物理化学性质

• 熔点: 24-27 °C
• 闪点: 113 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

DL-甲瓦龙酸内酯的化学式为 C6H10O3，是一种重要的有机化合物，在生化研究和工业应用中发挥着重要作用。它是甲羟戊酸的内酯衍生物，而甲羟戊酸是甾醇和其他异戊二烯生物合成的关键中间体。DL-甲羟戊酸内酯因其化学性质及其在各种合成途径中的作用而被利用。

DL-甲羟戊酸内酯的发现与甲羟戊酸代谢的研究密切相关。甲羟戊酸是 A. K. G. 和 J. M. 在 20 世纪 50 年代发现的，是甲羟戊酸途径中的关键中间体，参与胆固醇、类固醇激素和其他异戊二烯的生物合成。内酯形式 DL-甲羟戊酸内酯随后被鉴定为可用于各种化学转化和研究的有用衍生物。它被发现具有独特的反应性，使其成为有机合成中有价值的化合物。

在有机化学领域，DL-甲瓦龙酸内酯主要用作合成复杂分子的中间体。其内酯结构允许进一步功能化和转化，使其成为创建各种化学化合物的多功能构建块。它在异戊二烯衍生物的合成以及与胆固醇和类固醇代谢相关的研究中特别有用。通过修改内酯结构，研究人员可以探索不同的化学和生物特性。

DL-甲瓦龙酸内酯在药物研究中也有应用。它是药物和其他生物活性分子合成的前体。它在甲羟戊酸途径中的作用使其成为研究胆固醇合成机制及其调节的相关化合物。此外，DL-甲瓦龙酸内酯参与各种化学反应的能力使其可用于设计新的治疗剂。

总之，DL-甲瓦龙酸内酯是有机合成和药物研究中的关键化合物，因为它在甲羟戊酸途径中起着中间体的作用。它的发现和发展推动了复杂分子合成和胆固醇代谢研究的进步，凸显了其在化学和生物科学中的重要性。

参考文献

2023. p140Cap modulates the mevalonate pathway decreasing cell migration and enhancing drug sensitivity in breast cancer cells. Cell Death & Disease, 14(12).
DOI: 10.1038/s41419-023-06357-z

1980. Mevalonolactone derivatives as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 28(5).
DOI: 10.1248/cpb.28.1509

1962. Cholesterol synthesis in rat brain: Differential incorporation of mevalonolactone-2-C14 and potassium mevalonate-2-C14. Archives of Biochemistry and Biophysics, 99(3).
DOI: 10.1016/0003-9861(62)90302-8