环丙乙炔
[CAS# 6746-94-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 炔烃
• 产品名称: 环丙乙炔
• 英文名: Cyclopropyl acetylene
• 别名: Cyclopropylacetylene
• 分子式: C₅H₆
• 分子量: 66.10
• CAS 登录号: 6746-94-7
• EC 号码: 425-430-1
• 分子行输入简码SMILES: C#CC1CC1

物理化学性质

• 密度: 0.7801 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.448 (实验值)
• 沸点: 79-80 °C (实验值)
• 闪点: -17 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H314-H318-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H319

发现和应用

环丙基乙炔是一种有机化合物，化学式为 C5H6。它由环丙基（三元环结构）和乙炔基（碳碳三键）组成。该化合物是一种不饱和烃，具有独特的结构，使其成为有机合成中一种有趣的中间体。该化合物的合成和反应性在合成化学和材料科学领域引起了广泛关注。

环丙基乙炔的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时化学家们探索了修改炔烃和环丙基衍生物以开发新材料和新反应的方法。该化合物最初是作为用于各种化学反应的潜在试剂合成的。其独特的结构结合了张力大的三元环丙基环和高反应性的三键，使其成为有机合成研究中一个有趣的候选物。

由于环丙基环中的张力和乙炔基的富电子性质，环丙基乙炔具有高反应性。这种反应性使其可用于各种化学反应。一个重要的应用是合成其他有机化合物，包括用于药物、农用化学品和材料科学的复杂分子。环丙基环中的张力通常会导致开环反应，可用于生成具有不同官能团的新化学实体。

环丙基乙炔的关键应用之一是合成复杂的多环化合物。环丙基环的张力性质有利于其参与导致形成更大、更复杂的环系统的反应。这些反应可用于开发新材料，包括用于生产聚合物和特种化学品的材料。该化合物进行开环反应的能力在制备用于进一步化学转化的中间体方面也很有价值。

除了在有机合成中的作用外，环丙基乙炔还因其在催化领域的潜力而被探索。该化合物的独特结构使其能够参与与过渡金属的反应，从而形成可作为各种化学过程催化剂的金属有机配合物。这些催化过程在石油化工、环境化学和制药等需要高效和选择性反应的行业中非常重要。

环丙基乙炔还因其潜在的生物活性而受到研究。虽然它本身并未被广泛用作药物，但其衍生物的药理特性已被探索。一些研究表明，环丙基乙炔衍生的化合物可能具有抗菌或抗癌活性。药物化学领域的进一步研究正在进行中，以充分了解这些衍生物的治疗潜力。

该化合物在材料科学中的应用也值得关注。其反应性和参与聚合反应的能力使环丙基乙炔成为开发具有定制特性的新材料的宝贵基石。这些材料可以应用于涂料、粘合剂和电子等需要高性能材料的领域。

尽管环丙基乙炔用途广泛，但它也因其挥发性和对光、热和湿气等条件的敏感性而闻名。与许多有机化合物一样，在实验室中必须小心处理它以避免发生不良反应。在使用这种化合物时，必须采取适当的储存和安全预防措施，以确保安全处理和使用。

总之，环丙基乙炔是有机化学领域的重要化合物，在合成、催化和材料科学中有着广泛的应用。其独特的结构将张力环丙基环与反应性乙炔基团结合在一起，使其成为开发新化学反应和合成复杂分子的宝贵工具。对其特性和应用的持续研究可能会继续揭示这种多功能化合物的新用途。

参考文献

2024. Alkynyl cyclopropanes in organic synthesis. Russian Chemical Bulletin, 73(1).
DOI: 10.1007/s11172-024-4121-1

2021. Methods for the synthesis of functionalized alkynylcyclopropanes. Russian Chemical Bulletin, 70(11).
DOI: 10.1007/s11172-021-3318-9

1978. Synthesis and conversions of cyclopropylacetylenes. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 27(6).
DOI: 10.1007/bf00923368