2-哌啶酮
[CAS# 675-20-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 2-哌啶酮
• 英文名: 2-Piperidone
• 别名: Piperidin-2-one; delta-Valerolactam
• 分子式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.13
• CAS 登录号: 675-20-7
• EC 号码: 211-622-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CCNC(=O)C1

物理化学性质

• 密度: 1.073 g/mL
• 熔点: 38-40 °C (实验值)
• 沸点: 256 °C (实验值)
• 闪点: 113 °C (实验值)
• 水溶性: 291 g/L (25 °C) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H260-H315-H318-H335
• 防护标签: P223-P231+P232-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P335+P334-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P370+P378-P402+P404-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-哌啶酮，又称δ-戊内酰胺，是一种六元内酰胺，分子式为C5H9NO。它是一种用途广泛的有机化合物，在环状结构中含有酰胺官能团，是合成各种药物、农用化学品和聚合物的关键中间体。其特性包括室温下呈固态、在水和有机溶剂中溶解度高、在开环和取代反应中具有反应性。

2-哌啶酮的发现可以追溯到19世纪末和20世纪初内酰胺领域的早期研究。研究含氮杂环的研究人员发现2-哌啶酮是更复杂分子的潜在构建块。合成化学的进步使得人们能够通过5-氨基戊酸环化或己内酰胺氧化裂解等途径高效制备2-哌啶酮。

在制药行业，2-哌啶酮作为合成神经和代谢疾病药物的前体发挥着重要作用。其环状结构是许多生物活性化合物的核心，包括抗惊厥药、镇痛药和肌肉松弛剂。内酰胺环为进一步的功能化提供了支架，从而能够创建具有定制药理特性的结构多样的分子。

该化合物还可用于农用化学品的开发，在其中用作生产除草剂、杀菌剂和杀虫剂的关键中间体。其反应性允许引入取代基，以增强生物活性、稳定性和选择性。这种多功能性使 2-哌啶酮成为旨在提高作物产量和控制害虫的化学品设计中的重要成分。

2-哌啶酮最显着的工业应用之一是聚合物化学。它可用作生产聚酰胺（尤其是尼龙 6）的单体，尼龙 6 广泛用于纺织品、工程塑料和汽车零部件。2-哌啶酮的开环聚合可产生具有优异机械强度、耐热性和耐久性的高性能材料。

研究继续探索 2-哌啶酮在绿色化学和可持续材料中的潜力。努力的重点是开发基于生物的合成方法和回收工艺，以减少对环境的影响。此外，它在先进的药物输送系统和可生物降解聚合物中的应用凸显了其在新兴技术中日益增长的重要性。

参考文献

2024. Identification of avaC from Human Gut Microbial Isolates that Converts 5AVA to 2-Piperidone. Journal of microbiology (Seoul, Korea), 62(5).
DOI: 10.1007/s12275-024-00141-0

2024. One-pot formation of six bonds: pseudo-six-component diastereoselective synthesis of pyridinium-containing piperidin-2-ones. Russian Chemical Bulletin, 73(5).
DOI: 10.1007/s11172-024-4242-6

2024. Synthesis, anticancer evaluation, preliminary mechanism study of novel 1, 2, 3-triazole-piperlongumine derivatives. Molecular Diversity, 28(6).
DOI: 10.1007/s11030-024-11021-5