3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯
[CAS# 67845-93-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯
• 英文名: Hexadecyl 3,5-bis-tert-butyl-4-hydroxybenzoate
• 别名: 3,5-Bis[1,1-dimethylethyl]-4-hydroxybenzoic acid hexadecyl ester
• 分子式: C₃₁H₅₄O₃
• 分子量: 474.76
• CAS 登录号: 67845-93-6
• EC 号码: 267-342-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.489, 计算值^*
• 沸点: 539.2±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 191.3±22.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS09 警告
• 危害标签: H411
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

十六烷基 3,5-双叔丁基-4-羟基苯甲酸酯是一种化合物，主要用作各种工业应用中的紫外线稳定剂和抗氧化剂。它的发现和随后的开发与对提供增强的紫外线降解保护的材料的需求有关，尤其是在聚合物和塑料中。作为羟基苯甲酸的衍生物，该化合物包含十六烷基以增加溶解度和稳定性，使其能够有效地保护材料免受紫外线 (UV) 的有害影响。

十六烷基 3,5-双叔丁基-4-羟基苯甲酸酯的结构由羟基苯甲酸酯主链组成，在芳环的 3 和 5 位具有庞大的叔丁基。这些取代增强了化合物吸收紫外线辐射的能力，而长十六烷基链则提高了在非极性溶剂中的溶解度并与各种聚合物基质相容。这些特性的结合使该化合物成为加入需要在阳光照射下长期稳定的聚合物和涂料的理想选择。

十六烷基 3,5-双叔丁基-4-羟基苯甲酸酯的主要应用是作为聚合物配方中的紫外线吸收剂。当添加到聚烯烃、PVC 和其他合成聚合物等材料中时，这种化合物可有效减少紫外线照射引起的降解。它的工作原理是吸收紫外线并将其转化为无害的热量，从而防止聚合物链断裂。这一作用有助于保持塑料产品的机械性能、颜色和外观，延长其在汽车零部件、户外家具和包装材料等户外应用中的使用寿命。

此外，十六烷基 3,5-双叔丁基-4-羟基苯甲酸酯还用于涂料和油漆中，以延长表面处理的使用寿命。在这些应用中，该化合物的紫外线吸收特性有助于防止涂漆表面褪色和变色，这对建筑涂料和汽车涂装尤其有益。

这种化合物的另一个重要应用是在化妆品和个人护理产品领域，它可用作防晒剂。它用于保护皮肤和头发免受紫外线的有害影响，提供额外的保护以防止光老化和皮肤损伤。它在化妆品中的有效性很大程度上是由于它能够稳定配方并防止活性成分在紫外线照射下分解。

此外，十六烷基 3,5-双叔丁基-4-羟基苯甲酸酯也在农业领域得到应用，它被加入农用塑料中以减少紫外线降解，从而延长温室薄膜和灌溉管道等材料的使用寿命。

总之，十六烷基 3,5-双叔丁基-4-羟基苯甲酸酯是一种高效的紫外线稳定剂和抗氧化剂，广泛应用于聚合物、涂料、化妆品和农业行业。它的发现标志着材料科学的重大进步，为提高暴露在阳光下的产品的耐久性提供了一种多功能解决方案。

参考文献

2021. A lipid coating on cotton fibers with enhanced adsorption capability for fabric functionalization. Cellulose, 28(7).
DOI: 10.1007/s10570-021-03893-9

2017. Screening of additives and other chemicals in polyurethanes by direct analysis in real time mass spectrometry (DART-MS). Analytical and Bioanalytical Chemistry, 409(23).
DOI: 10.1007/s00216-017-0553-x