二硫代赤藓醇
[CAS# 6892-68-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 二硫代赤藓醇
• 英文名: Dithioerythritol
• 别名: erythro-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol; DTE; Cleland's reagent
• 分子式: C₄H₁₀O₂S₂
• 分子量: 154.25
• CAS 登录号: 6892-68-8
• EC 号码: 229-998-8
• 分子行输入简码SMILES: C([C@H]([C@H](CS)O)O)S

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 82 - 84 °C (实验值)
• 沸点: 364.5±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 279.2 - 285.9 °C (实验值)
• 闪点: 174.2±27.9 °C (计算值)^*
• 溶解度: H2O中 50 mg/mL, DMSO: $lessThan$ 8 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.579 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

二硫赤藓糖醇 (DTE) 是一种小分子四碳二硫醇化合物，分子式为 C4H10O2S2。其结构是二硫苏糖醇 (DTT) 的立体异构体，在相邻的碳原子上含有两个硫醇 (-SH) 基团，这是其还原性质的关键。该化合物通常为白色结晶固体，极易溶于水和极性有机溶剂，例如乙醇或二甲基亚砜。其两个硫醇基团赋予其强烈的亲核性和氧化还原活性，这对于其化学和生化应用至关重要。

二硫赤藓糖醇的发现源于对含有巯基的多羟基化合物的研究。它被开发为一种还原剂，以补充其他二硫醇（例如 DTT），并在生化研究中提供立体化学上的多样性。该化合物在蛋白质二硫键形成和断裂的研究中特别有用，因为它可以在温和条件下选择性地还原二硫键，同时保持蛋白质的稳定性。

二硫赤藓糖醇的合成通常通过赤藓糖醇衍生物的硫醇化来实现。一种常用方法是将受保护的赤藓糖醇二醇转化为相应的双硫醇，方法是与含硫试剂（例如亚硫酰氯）进行取代反应，然后用硫醇盐进行还原。产物通过在极性溶剂中重结晶进行纯化，以获得稳定的、具有明确立体化学结构的 DTE。DTE 的立体化学结构很重要，因为它会影响其所使用的含二硫键生物分子的反应性和构象。

在化学性质上，DTE 是一种强还原剂。两个邻位的硫醇基团可以将二硫键还原为游离硫醇，在此过程中形成分子内二硫键。这种可逆的氧化还原反应使 DTE 成为维持巯基处于还原状态的有效试剂。其还原能力略低于 DTT，但在立体化学或反应动力学至关重要的情况下，它提供了一种有用的替代方案。DTE 还参与亲核反应，并通过其硫醇基团作为过渡金属的配体。

在实际应用中，DTE 广泛用于生物化学和分子生物学研究。它用于还原蛋白质和肽中的二硫键，有助于维持或恢复生物分子的天然构象。二硫苏糖醇（DTE）也用于酶活性测定、蛋白质折叠研究以及电泳或质谱分析样品的制备。此外，DTE 可用作有机合成试剂，用于选择性还原二硫键或将硫醇官能团引入小分子中。

DTE 在低温下以干燥固体形式储存时稳定，但应避免潮湿、空气和光照，以防止硫醇基团氧化。操作时应佩戴手套和护目镜，因为硫醇化合物可能具有强烈的气味并可能引起刺激。DTE 溶液通常在使用前新鲜配制，以确保最大的还原活性。

总而言之，二硫苏糖醇是一种重要的邻位二硫醇，具有很强的还原性和明确的立体化学结构。它能够选择性还原二硫键并将硫醇保持在还原状态，这使其在生物化学研究、蛋白质化学和某些合成应用中不可或缺。该化合物兼具水溶性、氧化还原活性和立体化学特异性，使其能够在蛋白质折叠、酶学和硫醇依赖性反应的研究中有效发挥作用。

参考文献

2025. Toxicological Effects of Air Pollutants on Human Airway Cell Models Using Air–liquid Interface Systems: A Systematic Review. Current Environmental Health Reports.
DOI: 10.1007/s40572-025-00491-w