1-甲基哌啶-4-羧酸
[CAS# 68947-43-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 产品名称: 1-甲基哌啶-4-羧酸
• 英文名: 1-Methylpiperidine-4-carboxylic acid
• 别名: N-Methylisonipecotic acid
• 分子式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.18
• CAS 登录号: 68947-43-3
• EC 号码: 691-793-8
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCC(CC1)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• Melting: 225 °C (实验值)
• 折射率: 1.489, 计算值^*
• 沸点: 246.1±33.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 102.6±25.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1-甲基哌啶-4-羧酸是一种化合物，其特征是哌啶环，一种含氮六元结构，上面附着一个羧酸基团和一个甲基。该化合物是哌啶的衍生物，广泛用于有机合成和药物化学的构建块。4 位上的羧酸基团和氮原子上的甲基的存在提供了特殊的性质，使 1-甲基哌啶-4-羧酸成为一种有趣且有用的分子。

1-甲基哌啶-4-羧酸的发现可以追溯到旨在修饰哌啶衍生物以提高生物活性和在有机合成中的实用性的努力。哌啶基化合物长期以来一直受到研究，因为它们的结构与天然存在的生物碱（如尼古丁和吗啡）相似，而这些生物碱以其药理活性而闻名。用功能基团（如 1-甲基哌啶-4-羧酸中的羧酸和甲基）对哌啶进行修饰，可以调整分子的反应性和潜在应用。

1-甲基哌啶-4-羧酸的关键应用之一是合成生物活性分子，特别是在制药行业。羧基为进一步修饰（如酯化或酰胺键形成）提供了功能性处理，这些是药物开发中的重要反应。这种多功能性使 1-甲基哌啶-4-羧酸成为制备具有特定生物活性的化合物的宝贵中间体。例如，哌啶衍生物通常存在于具有镇痛、抗炎和抗精神病特性的分子中。

除了用于药物合成外，1-甲基哌啶-4-羧酸还可用于农用化学品领域。该化合物的结构特征，特别是甲基哌啶骨架，可用于设计植物生长调节剂和害虫防治剂。这些药剂可以通过调节激素或酶途径来影响植物生长，也可以作为杀虫剂，影响目标害虫的神经系统。1-甲基哌啶-4-羧酸中的羧酸基团在将其与其他功能基团连接方面起着至关重要的作用，这些功能基团可以增强其在这些应用中的活性。

1-甲基哌啶-4-羧酸的另一个应用领域是材料化学。该化合物能够与金属离子形成稳定的复合物，这为催化剂或配位化合物的开发提供了可能性。哌啶环中的氮可以作为金属离子的配体，而羧酸基团可以促进配位相互作用。这使得 1-甲基哌啶-4-羧酸成为合成具有独特性质的新材料的潜在候选物，例如用于制造有机反应的催化剂或制造用于传感器和电子设备的功能化表面。

参考文献

1973. On the meaning of effects of substrate structure on biological transport. Journal of Bioenergetics and Biomembranes, 5(1).
DOI: 10.1007/bf01516050