水杨酸
[CAS# 69-72-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 消毒防腐药
• 产品名称: 水杨酸
• 英文名: Salicylic acid
• 别名: 2-Hydroxybenzoic acid
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.12
• CAS 登录号: 69-72-7
• EC 号码: 200-712-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 1.8 g/L (水, 20 °C), 1 M (乙醇, 20 °C)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.443 g/mL
• 折射率: 1.616, 计算值^*, 1.565
• 熔点: 158-161 °C
• 升华点: 70 °C
• 沸点: 336.3±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 211 °C
• 闪点: 144.5±19.1 °C, 计算值^*, 157 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08;GHS07;GHS05 危险
• 危害标签: H302-H312-H318-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	2	H361d
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
生殖毒性	Repr.	2	H361d

发现和应用

水杨酸的化学式为 C7H6O3，是一种无色结晶有机酸。它是一种天然化合物，存在于各种植物中，尤其是柳树 (Salix spp.) 的树皮中，因此得名。水杨酸的发现可以追溯到古代，当时人们利用柳树皮作为药用。然而，直到 19 世纪，人们才分离出水杨酸并对其进行了详细研究。

1838 年，德国化学家 Johann Franz Adam Schmidt 首次分离出柳树皮中的糖苷水杨苷。水杨苷后来水解生成水杨醇，1860 年，法国化学家 Henri Leroux 通过水解水杨苷，成功地从水杨酸钠中合成了水杨酸。这项研究标志着对水杨酸结构和性质的理解取得了重大进展，为其在医学和化学领域的后续应用奠定了基础。

水杨酸因其广泛的应用而获得认可，特别是在制药和化妆品行业。其最著名的用途之一是作为阿司匹林（乙酰水杨酸）配方中的关键成分。1897 年，拜耳公司的 Felix Hoffmann 首次合成了阿司匹林，他将水杨酸乙酰化以减少其胃肠道副作用，同时保留其镇痛和抗炎特性。如今，阿司匹林仍然是全球使用最广泛的药物之一，主要用于止痛、抗炎和心血管健康。

除了在阿司匹林生产中的作用外，水杨酸还因其角质溶解特性而用于各种皮肤病产品中。它可有效治疗痤疮、牛皮癣和头皮屑等皮肤病。水杨酸的作用是促进死皮细胞脱落和减少炎症，使其成为外用治疗中常用的活性成分。含有水杨酸的配方通常存在于非??处方痤疮治疗、药用洗发水和去角质产品中。

此外，水杨酸是合成各种化学品和材料的关键化合物。它被用作生产合成染料、香料和其他有机化合物的前体。在农业领域，水杨酸在植物生长调节和应激反应中发挥作用。众所周知，它可以增强植物对病原体和环境压力的防御机制，使其对提高作物的适应力和产量很有价值。

水杨酸在分析化学中也有应用。它通常用作各种分析技术中的试剂，包括分光光度法和色谱法。它能够与金属离子形成复合物，因此可用于测定样品中某些金属的浓度，有助于环境监测和质量控制。

尽管水杨酸具有众多有益的用途，但在处理水杨酸时，安全考虑是必不可少的。接触水杨酸会引起皮肤和眼睛刺激，长时间接触可能会导致更严重的后果。因此，在使用这种化合物时，应注意正确的处理和安全预防措施。

总之，水杨酸是一种用途广泛的有机化合物，具有丰富的发现历史，在医学、化妆品、农业和分析化学领域有着广泛的应用。它在历史和当代背景下的重要性凸显了它在各个领域的持久价值。

参考文献

2016. Verruca Vulgaris. Dermatopathology.
DOI: 10.1007/978-3-319-30006-1_480

1984. Increased Skin Permeability for Lipophilic Molecules. Journal of Pharmaceutical Sciences, 73(8).
DOI: 10.1002/jps.2600730831

2024. Unraveling the phytochemical complexity and antimicrobial potency of introduced versus native Argania spinosa trees in Eastern Morocco. Chemical Papers, 78(12).
DOI: 10.1007/s11696-024-03739-1