二(叔丁基)碳化二亚胺
[CAS# 691-24-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 产品名称: 二(叔丁基)碳化二亚胺
• 英文名: Bis(tert-butyl)carbodiimide
• 别名: 1,3-Di-tert-butylcarbodiimide; Di-tert-butylcarbodiimide; N,N'-Di-tert-butylcarbodiimide
• 分子式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.25
• CAS 登录号: 691-24-7
• EC 号码: 211-719-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)N=C=NC(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.26 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 0.80±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.428
• 沸点: 140 °C (1 Torr)^**
• 闪点: 35.0±0.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

^** Smeltz, Kenneth C.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1993C 3 / PGIII

发现和应用

双（叔丁基）碳二酰亚胺，通常称为 BTC，是一种具有独特结构和反应性的化合物，是有机合成中必不可少的试剂。该化合物具有一个与两个叔丁基键合的中心碳原子和一个碳二酰亚胺官能团，该官能团由两个氮原子通过一个碳原子连接而成。双（叔丁基）碳二酰亚胺的发现可以追溯到 20 世纪中叶碳二酰亚胺化学的发展。20 世纪 40 年代首次报道了简单碳二酰亚胺的合成，随后的研究导致了更复杂的碳二酰亚胺（包括 BTC）的衍生，以提高肽偶联反应的效率和选择性。

双（叔丁基）碳二酰亚胺的主要应用之一是肽合成领域。碳二酰亚胺（包括 BTC）通常用作偶联剂，用于活化羧酸，促进其与胺反应形成酰胺或肽。这种反应性在复杂肽和蛋白质的合成中特别有价值，因为高产率和选择性偶联是必不可少的。BTC 中空间体积大的叔丁基基团提供了增强的选择性和稳定性，使其成为某些反应中优于其他偶联剂的首选。

除了用于肽合成外，双（叔丁基）碳二酰亚胺还可用于有机合成的各个领域，包括从羧酸和醇或胺形成酯和酰胺。它能够在温和条件下促进缩合反应，而无需强酸或强碱，使其成为合成有机化学中的多功能工具。此外，BTC 还用于生物分子和聚合物的功能化，扩大了其在药物化学和材料科学中的应用范围。

尽管双（叔丁基）碳二酰亚胺用途广泛，但由于其反应性和潜在危害，在处理时需要谨慎。该化合物会刺激皮肤和眼睛，必须采取安全措施，以尽量减少实验室操作过程中的接触。

研究继续探索双（叔丁基）碳二酰亚胺在各种化学转化和应用中的效用。正在进行的研究重点是优化其在肽合成中的应用、改善反应条件以及发现药物开发和生物共轭等领域的新应用。

总之，双（叔丁基）碳二酰亚胺是有机合成中的重要试剂，特别是在肽偶联反应中。它的发现提高了各种化学过程的效率和选择性，使其成为药物化学和有机合成领域的宝贵工具。

参考文献

2016. Zinc catalyzed Guanylation reaction of Amines with Carbodiimides/ Isocyanate leading to Guanidines/Urea derivatives formation. Journal of Chemical Sciences, 128(6).
DOI: 10.1007/s12039-016-1096-y

2011. Multinuclear Copper(I) Guanidinate Complexes. Inorganic Chemistry, 50(24).
DOI: 10.1021/ic201602m

2005. Theoretical and Synthetic Investigations of Carbodiimide Insertions into Al−CH3 and Al−N(CH3)2 Bonds. Inorganic Chemistry, 44(4).
DOI: 10.1021/ic048501z