4,4-二甲基-3-硫代氨基甲酰肼
[CAS# 6926-58-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脲
• 产品名称: 4,4-二甲基-3-硫代氨基甲酰肼
• 英文名: 4,4-Dimethyl-3-thiosemicarbazide
• 别名: N,N-Dimethyl-Hydrazinecarbothioamide; 3-amino-1,1-dimethylthiourea
• 分子式: C₃H₉N₃S
• 分子量: 119.19
• CAS 登录号: 6926-58-5
• EC 号码: 674-240-5
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C(=S)NN

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 153 °C （分解） (实验值)
• 折射率: 1.578, 计算值^*
• 沸点: 171.3±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 57.4±22.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P301+P317-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

4,4-二甲基-3-氨基硫脲是一种含有氨基硫脲基团（硫氮官能团）的有机化合物，常用于合成各种化学化合物。它是氨基硫脲的衍生物，甲基基团与 4 位氮原子相连。这种修饰增强了化合物的稳定性和溶解度，使其适用于有机合成、药物化学和材料科学等一系列应用。

4,4-二甲基-3-氨基硫脲的发现是氨基硫脲衍生物更广泛研究的一部分，该衍生物因其多功能反应性和与金属形成配位化合物的能力而在 20 世纪中期引起人们的关注。氨基硫脲以其作为配体、与金属离子结合并形成具有广泛化学和生物活性的金属配合物的能力而闻名。在 4,4-二甲基-3-氨基硫脲的 4 位添加两个甲基可增加其空间位阻，从而改变其在各种化学反应中的反应性和选择性。

4,4-二甲基-3-氨基硫脲的主要应用之一是配位化学领域。该化合物可作为过渡金属离子（如铜、锌和铁）的配体，从而形成可表现出各种特性（包括抗菌、抗肿瘤和催化活性）的金属配合物。4,4-二甲基-3-氨基硫脲的金属配合物已被研究用于通过干扰细胞过程来治疗包括癌症在内的疾病。该化合物结合金属离子的能力也使其可用于开发有机反应（如氧化和还原过程）的催化剂。

除了在配位化学中的应用外，4,4-二甲基-3-氨基硫脲还因其潜在的生物活性而被探索。研究表明，包括 4,4-二甲基-3-氨基硫脲在内的硫脲衍生物可能具有抗菌和抗癌特性。这促使人们研究其作为治疗剂的潜力，特别是在开发针对各种感染或癌症的新药方面。该化合物的作用机制被认为涉及抑制某些酶或干扰对病原体或肿瘤细胞的生长和增殖至关重要的细胞通路。

此外，4,4-二甲基-3-氨基硫脲在材料科学中也有应用。它与金属离子配位的能力使其成为合成新材料的有用构件，包括金属有机骨架 (MOF)，这些材料在气体储存、催化和传感技术中具有广泛的应用。研究人员正在探索使用 4,4-二甲基-3-氨基硫脲设计具有特定性能的新型材料，例如提高导电性、选择性或稳定性。

尽管 4,4-二甲基-3-氨基硫脲的应用前景广阔，但其全部用途仍在研究中。正在进行的研究重点是优化其合成、提高其在各种应用中的效率以及评估其毒性和环境影响。随着研究的进展，4,4-二甲基-3-氨基硫脲可能会在从药物开发到先进材料设计等领域得到更广泛的应用。

参考文献

2021. Multifunctional thiosemicarbazones targeting sigma receptors: in vitro and in vivo antitumor activities in pancreatic cancer models. Cellular oncology (Dordrecht, Netherlands), 44(6).
DOI: 10.1007/s13402-021-00638-5

2000. Thiocarbamoylation of amine-containing compounds. Russian Chemical Bulletin, 49(2).
DOI: 10.1007/bf02494686

1998. Structures of anti,Z-4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazide, syn,E,Z-2,4-dimethyl-3-thiosemicarbazide and syn,E-1-cyclopentano-3-thiosemicarbazone. Journal of Chemical Crystallography, 28(1).
DOI: 10.1023/a:1021722517880