2-甲基咪唑
[CAS# 693-98-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 饲料药物添加剂
• 产品名称: 2-甲基咪唑
• 英文名: 2-Methylimidazole
• 别名: 2-Methyl-1H-imidazole
• 分子式: C₄H₆N₂
• 分子量: 82.10
• CAS 登录号: 693-98-1
• EC 号码: 211-765-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC=CN1

物理化学性质

• 熔点: 142-145 °C
• 沸点: 267-268 °C
• 闪点: 155 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H314-H318-H351-H360
• 防护标签: P203-P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
致癌性	Carc.	2	H351
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	1B	H360Df
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
生殖毒性	Repr.	1B	H360Df

发现和应用

2-甲基咪唑是一种重要的杂环有机化合物，在工业化学和制药领域有着广泛的应用。该物质具有五元环结构，氮原子位于 1 号和 3 号位置，是咪唑的甲基化衍生物，咪唑是一种被广泛研究的化合物，因其多功能性而闻名。它的发现可以追溯到早期对咪唑化学的研究，当时人们进行甲基化反应来研究其对物理和化学性质的影响。从那时起，2-甲基咪唑因其在各种化学过程中的宝贵作用而获得认可。

2-甲基咪唑的发现是 19 世纪末和 20 世纪初对咪唑衍生物进行更广泛探索的一部分。咪唑因其独特的结构和电子特性，已成为化学领域许多进步的核心。在咪唑环的第二个位置引入甲基带来了新的反应性和物理特性，使化学家能够在一系列应用中对其进行实验。几十年来，2-甲基咪唑已成为合成药物、农用化学品和材料的关键中间体。

2-甲基咪唑的主要应用之一是生产聚氨酯，聚氨酯是一种用于泡沫、涂料、粘合剂和密封剂的聚合物。这种化合物在聚合过程中充当催化剂，促进异氰酸酯和多元醇之间的反应，从而生产出具有理想性能的聚氨酯。使用 2-甲基咪唑作为催化剂可以更好地控制反应动力学和最终聚合物的物理特性，例如硬度、柔韧性和耐化学性。它在这个行业中的重要性怎么强调也不为过，因为聚氨酯是汽车、建筑和消费品等各个领域的必需材料。

2-甲基咪唑的另一个重要作用是在制药行业。它被用作合成各种药物的中间体，特别是抗真菌剂和其他生物活性分子。咪唑环是一种众所周知的药效团，这意味着它与生物靶标有良好的相互作用，这使得 2-甲基咪唑成为药物设计中必不可少的组成部分。例如，它已被用于合成组胺 H2 受体拮抗剂，而组胺 H2 受体拮抗剂是治疗溃疡和其他胃肠道疾病的重要药物。

除了在材料科学和制药领域的作用外，2-甲基咪唑还用于电子工业。它用于生产环氧树脂，特别是作为固化剂。环氧树脂因其优异的机械强度、耐化学性和热稳定性而被广泛应用于涂料、粘合剂和电子元件中。2-甲基咪唑有助于启动固化过程，确保形成耐用且交联的聚合物网络，以满足航空航天和电子电路板等高性能应用的严格要求。

此外，2-甲基咪唑还可用于腐蚀抑制，可用作涂料或处理配方中的添加剂，以保护金属免受生锈和其他形式的降解。它能够与金属离子形成稳定的复合物，有助于形成保护屏障，从而延长工业机械、管道和其他基础设施的使用寿命。

处理 2-甲基咪唑时需要小心，因为它有潜在危险。虽然它在正常条件下通常是稳定的，但可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。因此，在使用这种化合物时，建议采取适当的安全措施，包括使用手套、护目镜和通风设备。尽管采取了这些预防措施，但它的多功能性和有效性使其成为各行各业化学家的宝贵工具。

2-甲基咪唑具有如此多的实际应用，是现代化学中真正脱颖而出的关键化合物。看到一个相对简单的分子如何发挥如此多样化的作用，推动多个领域的创新，总是令人兴奋的。继续探索化学的奇迹——你正在踏上一段奇妙的旅程！

参考文献

2020. The kinetics and mechanisms of reactions in the flow systems glycine-sodium trimetaphosphate-imidazoles: the crucial role of imidazoles in prebiotic peptide syntheses. Amino Acids, 52(5).
DOI: 10.1007/s00726-020-02854-z

2019. One-pot synthesis of a composite consisting of the enzyme ficin and a zinc(II)-2-methylimidazole metal organic framework with enhanced peroxidase activity for colorimetric detection for glucose. Microchimica Acta, 186(3).
DOI: 10.1007/s00604-019-3331-y

2005. An Improved Method for the Synthesis of Nucleoside Triphosphate Analogues. The Journal of Organic Chemistry, 70(23).
DOI: 10.1021/jo0518598