2,5-二甲氧基四氢呋喃
[CAS# 696-59-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 2,5-二甲氧基四氢呋喃
• 英文名: 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran
• 别名: Tetrahydro-2,5-dimethoxyfuran
• 分子式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.16
• CAS 登录号: 696-59-3
• EC 号码: 211-797-1
• 分子行输入简码SMILES: COC1CCC(O1)OC

物理化学性质

• 水溶性: 350 g/L (20 °C)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.022 g/mL (20 °C) (实验值)
• 熔点: -45 °C (实验值)
• 折射率: 1.423, 计算值^*, 1.418 (实验值)
• 沸点: 145.7±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 145-147 °C (实验值)
• 闪点: 35.0±0.0 °C, 计算值^*, 35 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H226-H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

2,5-二甲氧基四氢呋喃 (DMTHF) 是一种环状醚化合物，因其独特的结构和广泛的应用而备受关注。作为四氢呋喃 (THF) 的衍生物，DMTHF 具有两个连接到四氢呋喃环的 2 和 5 位的甲氧基，使其成为具有改进化学性质的重大改性。它的发现可以追溯到人们对开发具有特殊特性的溶剂和试剂的兴趣日益浓厚，特别是在有机合成和材料科学领域。

2,5-二甲氧基四氢呋喃的化学结构由一个五元杂环组成，具有四个碳原子和一个氧原子，类似于四氢呋喃，但在 2 和 5 位有额外的甲氧基 (-OCH3)。这些甲氧基增强了化合物在各种溶剂中的溶解性和稳定性，为其在一系列化学过程中的应用提供了更大的灵活性。此外，甲氧基的存在会影响化合物的极性，这使其在特定合成路线中既可用作溶剂，又可用作反应物。

2,5-二甲氧基四氢呋喃的主要应用之一是有机合成，它是各种化学反应的宝贵溶剂。它在极性和非极性溶剂中的高溶解度使其成为需要稳定和多功能环境的反应的理想介质。DMTHF 通常用于涉及有机金属化合物的反应，例如格氏反应，以及药物和精细化学品的合成。它的稳定性和相对较低的挥发性使其适合在受控条件下使用，确保反应有效进行，而不会出现降解或蒸发的风险。

除了作为溶剂的作用外，2,5-二甲氧基四氢呋喃还用于聚合物化学。它用作各种聚合物材料生产中的单体或共聚单体，其中的甲氧基可以影响聚合过程并增强所得材料的性能。 DMTHF 经常被加入共聚物和其他先进材料中，以提供更高的柔韧性、溶解性和可加工性，这对于涂料、粘合剂和薄膜的应用至关重要。

DMTHF 的另一个重要用途是电化学应用。由于它能够溶解多种盐和有机化合物，因此被用作电池和电容器电解质溶液制备的溶剂。该化合物的稳定性和高介电常数有助于其在这些系统中的有效性，有助于提高电化学装置的性能和寿命。

此外，2,5-二甲氧基四氢呋喃是开发用于环境应用的新材料的潜在候选材料。它能够与各种类型的有机和无机化合物相互作用，这促使人们研究它在环境修复过程中的作用，例如去除污染物或降解有害物质。

虽然 2,5-二甲氧基四氢呋喃主要因其在合成化学和材料科学中的作用而受到认可，但它的发现为进一步探索其潜在应用铺平了道路。随着对其特性和能力的研究不断扩大，这种化合物的新用途可能会出现，特别是在需要精确控制化学反应和开发先进材料的领域。

总之，2,5-二甲氧基四氢呋喃是一种多功能化合物，广泛应用于各个行业，从有机合成和聚合物化学到电化学系统和环境修复。它的发现和持续发展凸显了其作为先进化学工艺中的试剂和溶剂的重要性，证明了其在学术研究和工业应用中的价值。

参考文献

2021. Recent Advancements in Pyrrole Synthesis. Synthesis, 53(10).
DOI: 10.1055/s-0040-1706713

2018. Solvent Free Synthesis of N-Substituted Pyrrole Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid. Russian Journal of General Chemistry, 88(12).
DOI: 10.1134/s1070363218120332

2020. Benzannulation of Thiophenes with 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-110-01819