3-甲氧基苯甲醇
[CAS# 6971-51-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醇
• 产品名称: 3-甲氧基苯甲醇
• 英文名: 3-Methoxybenzyl alcohol
• 别名: 3-Anise alcohol; m-Anisyl alcohol
• 分子式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.16
• CAS 登录号: 6971-51-3
• EC 号码: 230-200-5
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=CC(=C1)CO

物理化学性质

• 密度: 1.112
• 沸点: 250 °C (723 mmHg)
• 折射率: 1.5425-1.5445
• 水溶性: 不互溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-甲氧基苄醇，又称间茴香醇，是一种分子式为C₈H₁₀O₂的有机化合物。它属于苄醇衍生物，其特征是在芳环的间位存在一个甲氧基。该化合物为无色至淡黄色液体，略带芳香气味，可溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。由于其在合成有机化学中的应用以及作为各种化学产品生产中间体的作用，它引起了人们的广泛关注。

3-甲氧基苄醇的发现与取代苄醇的广泛研究息息相关。取代苄醇是一类化合物，在19世纪末20世纪初合成有机化学的早期发展中成为研究对象。随着分馏、结晶和红外光谱等技术的不断改进，此类化合物的鉴定和表征也得到了促进。苯甲醇衍生物的甲氧基化已成为一种易于操作的合成途径，能够选择性地形成位置异构体，例如邻位、间位和对位甲氧基苯甲醇。

在实验室合成中，3-甲氧基苯甲醇通常通过还原相应的醛3-甲氧基苯甲醛来制备。该反应可以使用经典还原剂（例如硼氢化钠或氢化铝锂）来完成。或者，也可以采用催化氢化技术，即在过渡金属催化剂（例如钯碳催化剂）存在下使用氢气。这些方法产率可靠，适合大规模生产该化合物。

3-甲氧基苯甲醇的主要应用之一是用作药物和农用化学品合成的中间体。它可作为制备含有甲氧基或羟基官能团的更复杂芳香族化合物的基石。其结构特征使其成为通过标准取代或缩合反应生成醚、酯和胺的有用前体。例如，醇的羟基可以被各种亲核试剂活化并取代，而甲氧基可以通过供电子共振效应影响芳环的反应性。

在药物化学中，3-甲氧基苄醇衍生物的生物活性和潜在治疗作用已被研究。甲氧基苄基部分出现在多种生物活性化合物中，并且已合成结构类似物以评估其对药理学特性的影响。虽然3-甲氧基苄醇本身并非上市药物，但它在药物化学中的用途在于其作为一种多功能合成中间体，可用于探索构效关系。

3-甲氧基苄醇的另一个重要应用领域是香料和调味剂的合成。已知甲氧基取代的芳香醇能为香料组合物增添甜味、香脂味和花香。该化合物可直接使用，也可作为酯类和缩醛的前体，从而增强嗅觉特性。在香精香料行业，其化学结构有利于改变混合物的芳香特性，并参与生成具有改善感官特性的复杂芳香分子的反应。

此外，3-甲氧基苄醇已在材料科学和聚合物化学中用作单体单元或改性剂。它可以加入聚合物中，赋予其特定特性，例如增强亲水性或影响热性能。此外，在学术研究中，它还被用作参考化合物，用于研究取代基对芳香醇反应性和物理化学性质的影响。

所有这些应用都体现了该化合物在工业和研究领域中的价值。 3-甲氧基苄醇的易得性和化学反应性使其成为化学家设计和开发功能材料或生物活性化合物的重要工具。人们对取代苄醇的持续关注，确保了其在合成有机化学领域中仍将具有实用价值。

参考文献

2006. Sodium borohydride reduction of aromatic carboxylic acids via methyl esters. Journal of Chemical Sciences, 118(5).
DOI: 10.1007/bf02711452

2018. Sulfuric Acid-Promoted Oxidation of Benzylic Alcohols to Aromatic Aldehydes in Dimethyl Sulfoxide: An Efficient Metal-Free Oxidation Approach. Synlett, 29(11).
DOI: 10.1055/s-0037-1609149

2022. Catalytic Hydrothermal Liquefaction of Algae for Production of Bio-oil with Solid Superacid Catalyst SO42−/ZrO2. Journal of Ocean University of China, 21(5).
DOI: 10.1007/s11802-022-5124-x