6-氟-3,4-二氢-2H-1-萘酮
[CAS# 703-67-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 6-氟-3,4-二氢-2H-1-萘酮
• 英文名: 6-Fluoro-1-tetralone
• 别名: 6-Fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 分子式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.18
• CAS 登录号: 703-67-3
• EC 号码: 826-060-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2=C(C=CC(=C2)F)C(=O)C1

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 269.5±29.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 102.3±14.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.543 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

6-氟-1-四氢萘酮是1-四氢萘酮的氟代衍生物，1-四氢萘酮是一种属于四氢萘系列的双环芳香酮。它由一个苯环和一个氢化的环己酮环稠合而成，氟原子位于芳环的第六位，因此属于卤代四氢萘酮类化合物。其结构结合了芳香体系和活性羰基，这种组合使得取代的四氢萘酮成为化学合成中重要的中间体。母体化合物1-四氢萘酮最早是在19世纪末20世纪初对部分氢化芳烃的研究中获得的，当时人们探索了萘衍生物的还原反应。包括氟代类似物在内的卤代衍生物后来通过亲电卤化或官能团转化制备，并在研究中作为构建更复杂有机分子的工具出现。

随着20世纪下半叶氟化学的广泛应用，人们对氟代四氢萘酮的兴趣日益浓厚，尤其是在研究人员开始探索氟取代对反应活性、生物活性和理化性质的影响之后。芳环上氟的存在会影响电子分布，并改变化合物在氧化、还原和亲核芳香取代反应中的行为。通过对四氢萘酮衍生物进行选择性单氟化的研究，并结合已有的芳香族氟化方法（包括卤素交换和活化前体的直接氟化），成功制备了6-氟-1-四氢萘酮。这使得该化合物能够被可控地生产，用于实验室和工业用途。

6-氟-1-四氢萘酮主要用作有机合成的中间体，尤其是在制备用于药物和农用化学品研究的氟化分子方面。酮基可以转化为醇、胺和其他官能团，而氟原子在许多反应条件下保持稳定。羰基还原可得到氟代四氢萘酚，氧化则可生成相关的芳香酸或醌类结构。该化合物可发生缩合、烷基化和成环反应，从而为合成含有刚性双环骨架的分子提供了途径。研究人员已将该化合物用作制备生物活性化合物类似物的起始原料，从而能够系统地研究构效关系，尤其关注氟取代的影响。

氟代四氢萘酮已被用于构建受体配体、酶抑制剂和中枢神经系统活性分子的结构核心，这体现了双环结构在药物化学中的重要性。氟取代可影响亲脂性、代谢稳定性、结合亲和力和构象，使得6-氟-1-四氢萘酮等化合物在设计需要精细电子效应的衍生物方面具有重要价值。这些转化也出现在材料化学研究的合成砌块的开发中，其中卤代芳香酮在聚合物、染料和液晶前体的制备中发挥着重要作用。

由于其活性羰基官能团，6-氟-1-四氢萘酮可以参与烯醇化物反应，从而促进在酮基邻位引入取代基。这种反应活性是其被应用于合成复杂环状或多环化合物的关键因素。该化合物已被用于多步合成，在其中它作为底物参与碳-碳键的形成、杂环的构建以及功能化多环芳烃体系的合成。此外，其稠环结构与天然化合物中的结构单元相似，这支持了其在天然产物类似物合成中的应用。

总之，6-氟-1-四氢萘酮是在早期对部分氢化芳烃的探索中，以1-四氢萘酮为初始合成产物，并在此基础上，对取代四氢萘酮进行系统研究而发现的。其应用主要集中在合成有机化学领域，可用作多种氟化分子的前体，包括药物、农用化学品和功能材料的中间体。6-氟-1-四氢萘酮由双环骨架、酮基和氟原子组成，为化学转化提供了一个多功能的平台，可用于制备结构和电子性质各异的化合物，以用于研发。

参考文献

2012. β-Iminoenamine-BF2 Complexes: Aggregation-Induced Emission and Pronounced Effects of Aliphatic Rings on Radiationless Deactivation. Chemistry – An Asian Journal, 7(11).
DOI: 10.1002/asia.201200477