4,5-二氢-3-甲基-1-苯基-1H-1-磷杂环戊二烯 1-氧化物
[CAS# 707-61-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 4,5-二氢-3-甲基-1-苯基-1H-1-磷杂环戊二烯 1-氧化物
• 英文名: 4,5-Dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-phosphole 1-oxide
• 别名: 1-Phenyl-3-methyl-1-oxo-3-phospholine
• 分子式: C₁₁H₁₃OP
• 分子量: 192.19
• CAS 登录号: 707-61-9
• EC 号码: 211-901-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CP(=O)(CC1)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 熔点: 64 °C
• 沸点: 150 °C (0.15 mmHg)
• 折射率: 1.5707
• 闪点: 113 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H319-H332-H335-H351-H411
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
致癌性	Carc.	2	H351
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

4,5-二氢-3-甲基-1-苯基-1H-磷杂环戊烯 1-氧化物是一种著名的化合物，在有机化学和材料科学中具有重要应用。该化合物具有一个具有独特 4,5-二氢结构的磷杂环戊烯环，以及一个甲基和苯基以及一个氧化物官能团。其独特的结构赋予了它宝贵的特性，使其在各种化学环境中都很有用。

4,5-二氢-3-甲基-1-苯基-1H-磷杂环戊烯 1-氧化物的发现可以追溯到对磷杂环戊烯衍生物的持续研究，与膦和氧化膦等类似物相比，对磷杂环戊烯衍生物的研究较少。磷杂环是一种含有磷原子的五元芳香环，以其富电子性质和独特的反应性而闻名。在磷杂环中引入 4,5-二氢取代模式会显著影响化合物的电子和立体性质。

4,5-二氢-3-甲基-1-苯基-1H-磷杂环戊烯 1-氧化物的合成通常涉及磷杂环戊烯环的形成，然后引入甲基和苯基。磷杂环戊烯环氧化形成 1-氧化物是关键步骤，可增强化合物的稳定性并改变其反应性。可以采用各种合成方法来实现这些修饰，包括环化反应和选择性氧化过程。

在应用方面，4,5-二氢-3-甲基-1-苯基-1H-磷杂环戊烯 1-氧化物主要用于先进材料的开发和有机合成中的试剂。磷杂环由于其富电子性质，可以作为配位化学中的配体。这使得 4,5-二氢-3-甲基-1-苯基-1H-磷杂环戊烯 1-氧化物在制备金属配合物方面很有价值，在催化和材料科学中具有潜在的应用。

4,5-二氢-3-甲基-1-苯基-1H-磷杂环戊烯 1-氧化物的关键应用之一是作为过渡金属催化中的配体。磷杂环与金属中心配位的能力使其能够形成可用于各种催化过程的复合物。这些过程包括氢化、交叉偶联反应以及有机合成和工业化学中必不可少的其他转化。

此外，该化合物还被探索用于开发新材料的潜在用途。磷杂环和 1-氧化物官能基的存在可以赋予材料独特的电子和光学特性。这使得 4,5-二氢-3-甲基-1-苯基-1H-磷杂环戊烯 1-氧化物成为有机半导体、发光器件和其他先进材料应用的有趣候选物。

该化合物在有机合成中的效用也非常显著。它可以作为各种转化中的多功能试剂，包括亲核取代和加成反应。 1-氧化物官能基可以影响磷杂环的反应性，从而允许在合成应用中对化合物进行选择性功能化和改性。

此外，对 4,5-二氢-3-甲基-1-苯基-1H-磷杂环戊烯 1-氧化物的研究有助于更深入地了解磷杂环戊烯化学及其潜在应用。该化合物独特的结构特征和反应性使其成为有兴趣探索新反应、材料和应用的化学家的宝贵研究课题。

总之，4,5-二氢-3-甲基-1-苯基-1H-磷杂环戊烯 1-氧化物是有机化学和材料科学中的重要化合物。其独特的磷杂环结构与甲基、苯基和 1-氧化物基团相结合，赋予其宝贵的特性，使其可用于各种应用。从其作为金属催化中的配体的作用到其在先进材料和有机合成中的潜力，这种化合物继续成为这些领域研究人员和从业人员感兴趣的主题。

参考文献

2010. Preparation and characterization of novel 4-bromo-3,4-dimethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide and the analogous phosphorus heterocycles or phospha sugars. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(19).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.01.061

2009. Development and pharmacologic characterization of deoxybromophospha sugar derivatives with antileukemic activity. Investigational New Drugs, 27(5).
DOI: 10.1007/s10637-009-9255-3

2007. Preparation, Structure, and Biological Properties of Phosphorus Heterocycles with a C-P Ring System. Topics in Heterocyclic Chemistry, 10.
DOI: 10.1007/7081_2007_086