3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯
[CAS# 713-52-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 产品名称: 3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名: Methyl 3-hydroxy-4-nitrobenzoate
• 分子式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.14
• CAS 登录号: 713-52-0
• EC 号码: 676-962-6
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 89-92 °C (实验值)
• 折射率: 1.590, 计算值^*
• 沸点: 346.4±27.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 163.3±23.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯是一种有机化合物，属于苯甲酸的酯类衍生物。它在芳环的羧基位置有一个甲酯基团，在 3 位有一个羟基，在 4 位有一个硝基基团。该化合物属于更广泛的硝基芳酯类，这些酯类以其在各种化学和生物过程中的多种反应性和实用性而闻名。3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯是一种有价值的有机合成中间体，因其在药物化学和材料科学中的潜力而受到广泛研究。

3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯的发现与硝基芳族化合物的开发有关，硝基芳族化合物的化学和药理特性长期以来一直受到研究。该化合物通常通过 3-羟基-4-硝基苯甲酸与甲醇的酯化反应合成，通常在硫酸或其他强酸等催化剂存在下进行。该反应生成甲酯，然后可以分离和纯化。3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯的合成过程简单，使其成为进一步化学研究和开发的实用化合物。

3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯的主要应用之一是有机合成。芳香环上羟基和硝基官能团的存在使其成为制备各种其他有机化合物的多功能中间体。硝基是一种吸电子基团，可以影响分子的反应性，使其适合于亲电取代反应。此外，羟基可以参与亲核取代反应，为引入其他官能团提供途径。3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯通常用作合成更复杂的芳香族化合物的前体，在制药、农用化学品和材料科学中具有潜在应用。

在药物化学中，人们正在探索 3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯及其衍生物的潜在生物活性。硝基芳族化合物，特别是含有羟基的化合物，以其与各种生物靶标（如酶、受体和核酸）相互作用的能力而闻名。该化合物的结构表明它可能具有抗氧化、抗炎和抗菌特性，这可能对药物开发有好处。研究人员已经开始研究 3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯在治疗癌症、感染和神经退行性疾病等疾病方面的潜力。硝基的存在也增加了它参与硝基还原过程的可能性，这可能与靶向治疗的前药设计有关。

在材料科学中，人们正在探索 3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯在功能材料（如聚合物、导电材料和染料）开发中的潜力。该化合物具有亲电取代反应的能力，因此可以将其加入各种聚合过程中。此外，硝基可用于修改所得材料的电子特性，使其适用于电子和光电子应用。3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯还可以作为设计传感器或环境监测材料的基础材料，因为它能够与不同的化学物质相互作用。

在农用化学品领域，3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯可能具有作为合成植物保护剂的前体的潜力。具有羟基的硝基芳族化合物通常因其杀虫或除草活性而被研究，3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯的衍生物可能表现出类似的特性。该化合物在农用化学品开发中的作用可能包括设计针对害虫中特定酶或途径的物质，提高作物产量并减少有害生物的影响。

总之，3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯是一种用途广泛的化合物，在有机合成、药物化学、材料科学和农用化学品中具有广泛的应用。其功能团（包括羟基和硝基）使其成为生产各种生物活性分子和用途广泛的材料的重要中间体。对其生物和化学特性的持续研究可能会扩大其在工业和制药领域的应用。

参考文献

2008. Transition Metals in Organic Synthesis, Part 85. A General Approach to 1,6-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - First Total Synthesis of Clausine G, Clausine I, and Clausine Z. Synlett, 2008(10).
DOI: 10.1055/s-2008-1077855

2006. Synthesis of Indoles: Efficient Functionalisation of the 7-Position. Synthesis, 2006(19).
DOI: 10.1055/s-2006-950223

2005. Synthesis of 3,5,7-Substituted Indoles via Heck Cyclisation. Synlett, 2005(18).
DOI: 10.1055/s-2005-921917