双(3,5-二甲基苯基)膦
[CAS# 71360-06-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: 双(3,5-二甲基苯基)膦
• 英文名: Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine
• 分子式: C₁₆H₁₉P
• 分子量: 242.30
• CAS 登录号: 71360-06-0
• EC 号码: 636-109-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC(=C1)PC2=CC(=CC(=C2)C)C)C

物理化学性质

• 沸点: 368.8±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 176.9±27.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
自燃液体	Pyr. Liq.	1	H250

发现和应用

双(3,5-二甲基苯基)膦是一种重要的化合物，以其独特的性质和在化学各个领域的应用而闻名。这种化合物具有两个连接到中心磷原子的 3,5-二甲基苯基基团，属于膦家族，因其在配位化学和催化中的实用性而受到认可。

双(3,5-二甲基苯基)膦的发现可以归因于对膦配体的持续研究，膦配体在许多化学反应中至关重要，因为它们能够稳定过渡金属并影响反应途径。该化合物的合成涉及 3,5-二甲基苯基氯与合适的磷试剂的反应，从而形成双膦化合物。该过程通常需要小心处理和特定条件以确保正确形成所需产品。

双(3,5-二甲基苯基)膦的主要应用之一是在均相催化领域。该化合物充当配体，与过渡金属配位形成金属膦配合物。这些配合物在各种催化过程中都很有用，包括氢化、碳碳偶联反应和其他转化。3,5-二甲基苯基基团的空间和电子特性影响金属配合物的反应性和选择性，使双(3,5-二甲基苯基)膦成为有机合成的重要工具。

除了在催化中的作用外，双(3,5-二甲基苯基)膦还用于开发新材料。该化合物形成稳定金属配合物的能力使其可用于设计具有特定电子或光学特性的材料。例如，以双(3,5-二甲基苯基)膦为特征的金属膦配合物可用于制造有机发光二极管 (OLED) 或其他电子设备，其中精确控制金属配体相互作用至关重要。

该化合物的应用也扩展到药物化学。在某些情况下，双(3,5-二甲基苯基)膦及其金属配合物已被研究其潜在的生物活性。例如，它们可以用作药物输送系统的一部分或作为药物化学研究中的药剂，以探索新的治疗选择。

双(3,5-二甲基苯基)膦的独特特性，包括 3,5-二甲基苯基团的体积和电子效应，为其应用提供了显著的优势。这些基团引入的空间位阻会影响中心磷原子的配位环境，从而影响所得金属配合物的行为。这使得该化合物对于控制空间和电子因素很重要的反应特别有价值。

总之，双(3,5-二甲基苯基)膦是化学领域的一种著名化合物，因为它在催化和材料科学中是一种多功能配体。它能够与过渡金属形成稳定的配合物，其独特的空间和电子特性使其成为各种化学应用中的宝贵工具。正在进行的研究继续探索其在新领域的潜力，突出了其在基础化学和应用化学中的重要性。

参考文献

2012. Organocatalytic Chemoselective Reduction of Phosphine Oxides to Phosphines. Synfacts, 2012(12).
DOI: 10.1055/s-0032-1317901

2006. Dramatic Ligand Effect in Catalytic Asymmetric Reductive Aldol Reaction of Allenic Esters to Ketones. Journal of the American Chemical Society, 128(43).
DOI: 10.1021/ja0652565