2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲
[CAS# 71432-55-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 含磷化合物
• 产品名称: 2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲
• 英文名: 2-tert-Butyl-1,3-diisopropylisourea
• 别名: O-tert-Butyl-N,N'-diisopropylisourea; tert-Butyl N,N'-dipropan-2-ylcarbamimidate
• 分子式: C₁₁H₂₄N₂O
• 分子量: 200.32
• CAS 登录号: 71432-55-8
• EC 号码: 846-712-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)NC(=NC(C)C)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 0.89±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2019 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲是一种属于异脲类的有机化合物，其特征是氮原子和2位上存在一个被大烷基取代的异脲官能团。其分子结构由一个由脲衍生的核心组成，其中每个氮原子都被异丙基取代，而与氮原子相邻的碳原子则与叔丁基键合。这种取代模式赋予了该分子独特的空间和电子性质。

该化合物最初是在探索取代异脲作为配体和有机催化剂的潜在用途的背景下合成的。其制备方法通常涉及在受控条件下将合适的异氰酸酯或碳二酰亚胺与仲胺或烷基化脲衍生物反应。2位上的叔丁基引入了显著的空间体积，从而影响分子的构象和反应性。

2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲主要因其在配位化学和催化领域的应用而被研究。其大分子取代基赋予空间位阻，当用作过渡金属配体时，会影响配位环境。异脲部分可以通过氮和氧原子作为双齿配体，使其能够稳定处于特定氧化态或构型的金属中心。

在有机催化中，包括2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲在内的取代异脲已显示出在诸如亲核试剂与亲电试剂加成等反应中作为催化剂或催化剂组分的用途，在这些反应中，氢键和空间效应可以提高选择性和反应速率。其空间构型可以有利于特定的反应途径或抑制副反应。

该化合物的热稳定性和溶解度使其适用于均相催化体系。它可溶于多种有机溶剂，因此适用于各种合成方法。

除了催化作用外，2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲还可用于材料化学，作为合成某些功能聚合物和配位聚合物的前体或稳定剂。其体积大的特性在掺入聚合物骨架时会影响聚合物的形貌和物理性质。

由于该化合物及其合成方法的特殊性，其工业或大规模应用仍然有限。然而，它引起了学术和工业研究实验室的极大兴趣，这些实验室致力于开发用于有机合成和过渡金属催化的新型催化剂和配体体系。

总而言之，2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲是一种空间位阻异脲衍生物，因其配体特性和催化潜力而备受重视。它的合成、结构特征以及在催化和材料科学中的应用都有详细记载，并作为有机金属化学和合成方法开发的持续研究的基础。

参考文献

2009. Straightforward Total Synthesis of 2-O-Feruloyl-l-malate, 2-O-Sinapoyl-l-malate and 2-O-5-Hydroxyferuloyl-l-malate, Synthesis (21)
DOI: 10.1055/s-0029-1216983

2024. Improved synthesis of two quisqualic acid analogs containing hydantoin and imidazolidinone moieties, Chemistry of Heterocyclic Compounds (60)
DOI: 10.1007/s10593-024-03331-1