6-甲氧基烟酰胺
[CAS# 7150-23-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 6-甲氧基烟酰胺
• 英文名: 6-Methoxynicotinamide
• 别名: JBSNF-000088
• 分子式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.15
• CAS 登录号: 7150-23-4
• EC 号码: 802-004-5
• 分子行输入简码SMILES: COC1=NC=C(C=C1)C(=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.550, 计算值^*
• 沸点: 301.6±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 136.2±22.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

6-甲氧基烟酰胺是一种有机化合物，源自烟酰胺，烟酰胺是烟酸或维生素 B3 的一种形式，对人体的各种代谢过程至关重要。该化合物的特征是甲氧基 (-OCH3) 附着在吡啶环的 6 位上，这种修饰可显著影响其化学和生物特性。6-甲氧基烟酰胺的发现和应用源于其与烟酰胺的结构相似性以及在生物化学、制药和农业等一系列领域的应用潜力。

6-甲氧基烟酰胺的发现源于对烟酰胺衍生物的更广泛研究，烟酰胺衍生物因其多种生物活性而备受关注。烟酰胺本身参与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 的合成，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸是细胞代谢中的关键辅酶，对其结构的修饰可产生具有改变生物活性的化合物。烟酰胺 6 位上的甲氧基修饰被认为可增强该化合物与某些酶和受体相互作用的能力，为治疗应用提供新途径。

6-甲氧基烟酰胺的关键应用之一在于其作为治疗剂的潜力。该化合物因其调节各种生物过程的能力而受到研究，包括其在抑制某些酶和作为抗炎剂方面的作用。例如，研究表明 6-甲氧基烟酰胺可以影响 sirtuins 的活性，sirtuins 是参与调节细胞健康、衰老和新陈代谢的酶家族。这引起了人们对其用于与年龄相关的疾病以及与氧化应激和炎症相关的疾病的兴趣。该化合物调节 sirtuin 通路的能力使其成为研究代谢紊乱和神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）的候选药物。

此外，6-甲氧基烟酰胺在癌症研究领域也表现出潜力。一些研究表明，烟酰胺衍生物（包括 6-甲氧基烟酰胺）可能通过影响细胞信号通路和促进癌细胞凋亡（程序性细胞死亡）而表现出抗肿瘤作用。虽然需要进行更多研究才能完全了解其作用机制，但该化合物与肿瘤细胞内分子靶标相互作用的能力使其成为抗癌药物开发的有前途的先导化合物。

除了潜在的治疗用途外，6-甲氧基烟酰胺还可用于农业，人们已探索其杀虫特性。与其他烟酰胺衍生物一样，它可能具有抗真菌或抗菌活性，可用于保护农作物免受各种病原体的侵害。该化合物抑制真菌和细菌生长的能力可能有助于其用于农业配方，旨在提高作物产量并最大限度地减少植物疾病的影响。

该化合物的合成相对简单，涉及使用甲基化剂等常见试剂对烟酰胺进行甲氧基化。这种简单的合成路线使 6-甲氧基烟酰胺可用于研究和开发，特别是在药物发现和农业化学领域。然而，该化合物在生物系统中的稳定性、溶解度和生物利用度是正在进行的研究领域，因为这些因素将影响其在临床和农业应用中的有效性和安全性。

随着研究的进展，6-甲氧基烟酰胺的全部潜力不断显现。虽然它在神经退行性疾病、癌症和代谢紊乱中的治疗应用前景广阔，但其作用机制和临床疗效方面仍有许多有待探索。同样，它的农业潜力可以为作物保护提供新的解决方案，但需要进一步研究以确定其商业可行性。

参考文献

2022. Potent Uncompetitive Inhibitors of Nicotinamide N-Methyltransferase (NNMT) as In Vivo Chemical Probes. Journal of Medicinal Chemistry, 65(20).
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.2c01166

2021. Mechanisms and inhibitors of nicotinamide N-methyltransferase. RSC Medicinal Chemistry, 12(8).
DOI: 10.1039/d1md00016k

2018. Novel nicotinamide analog as inhibitor of nicotinamide N-methyltransferase. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 28(4).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2018.01.058