2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
[CAS# 7210-76-6]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 产品名称: 2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名: Ethyl 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 别名: Ethyl 2-amino-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 分子式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.23
• CAS 登录号: 7210-76-6
• EC 号码: 628-116-2
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=C(N=C(S1)N)C

物理化学性质

• 熔点: 177-178 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯是一种有机化合物，分子式为 C7H10N2O2S。它属于噻唑家族，特征是含有硫原子和氮原子的五元环。该化合物在 2 位有一个氨基，在 4 位有一个甲基，在 5 位有一个羧酸酯基，使其成为合成化学和药物开发中的多功能分子。

2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯的发现是对噻唑衍生物的更广泛探索的一部分，噻唑衍生物因其多样化的生物活性和在药物开发中的潜在应用而备受关注。噻唑环常见于天然产物和合成药物中，其衍生物通常具有抗菌、抗炎和抗癌特性。在噻唑环中引入氨基和酯等功能基团进一步增强了化合物的化学反应性和生物活性。

2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯的主要应用之一是药物化学。该化合物可用作合成各种药剂的基石。氨基的存在允许形成酰胺键，这对于肽类药物的设计或修饰现有药物分子以增强其活性或生物利用度至关重要。酯基为进一步的化学修饰提供了位点，例如水解以产生相应的羧酸，然后可用于药物开发。

除了在药物合成中的作用外，2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯还用于农用化学品的开发。该化合物的结构使其可以修饰成可用作除草剂、杀虫剂或杀菌剂的衍生物。噻唑衍生物已知会干扰害虫和病原体中的特定生物途径，使其成为保护农作物和提高农业产量的有效药剂。

该化合物在有机合成领域也很有价值，可作为制造更复杂分子的起始材料。其官能团使其适用于各种化学反应，包括亲核取代、缩合和环化。这些反应可导致开发新的杂环化合物，在制药、材料科学和其他行业中具有潜在应用。

此外，2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯已被探索用于染料和颜料的开发。噻唑环系统可以以特定的方式与光相互作用，当与其他芳香系统结合时，它可以产生具有理想光学特性的化合物。这些特性使此类衍生物可用于纺织和印刷行业，这些行业的颜色稳定性和强度很重要。

此外，该化合物已被研究用于开发诊断剂的潜在用途。噻唑环能够与金属离子形成稳定的复合物，使其成为用于成像技术或作为合成用于医学诊断的造影剂的前体的候选物。

总之，乙基 2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸酯是合成化学和应用化学中的重要化合物。它的发现和随后的应用推动了制药、农业和材料科学的发展。噻唑环上官能团的独特组合使该化合物具有多种反应性，使其成为开发新化学实体和技术的宝贵工具。

参考文献

2024. Design, Synthesis, Molecular Docking, Drug-Likeness/ADMET and Molecular Dynamics Studies of Thiazolyl Benzenesulfonamide Carboxylates as Antimalarial Agents. Chemistry Africa, 7(4).
DOI: 10.1007/s42250-024-00904-7

2021. 1-Methylimidazolium ionic liquid supported on Ni@zeolite-Y: fabrication and performance as a novel multi-functional nanocatalyst for one-pot synthesis of 2-aminothiazoles and 2-aryl benzimidazoles. Research on Chemical Intermediates, 48(1).
DOI: 10.1007/s11164-021-04630-4

2018. One-Pot Telescoped Synthesis of Thiazole Derivatives from β-Keto Esters and Thioureas Promoted by Tribromoisocyanuric Acid. Synthesis, 50(24).
DOI: 10.1055/s-0037-1610243