N,N-二甲基丙烯基脲
[CAS# 7226-23-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫脲
• 产品名称: N,N-二甲基丙烯基脲
• 英文名: 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone
• 别名: DMPU; N,N'-Dimethyl-N,N'-trimethyleneurea; N,N'-Dimethylpropyleneurea
• 分子式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.17
• CAS 登录号: 7226-23-5
• EC 号码: 230-625-6
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCCN(C1=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.062 g/mL (实验值)
• 熔点: -23 °C (实验值)
• 沸点: 240.2 °C 760 mmHg (计算值)^*, 257.9 °C (实验值)
• 闪点: 85.3±11.1 °C (计算值)^*, 120 °C (实验值)
• 折射率: 1.474 (计算值)^*, 1.488 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H317-H318-H361-H361f
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P318-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖毒性	Repr.	2	H361f
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361f

发现和应用

1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮，又称二甲基巴比妥酸或二甲基巴比妥酸盐，是巴比妥酸的衍生物，其中杂环的两个氮原子均被甲基化。该化合物在药物化学中具有历史意义，是各种巴比妥类药物的母体结构，尽管该化合物本身通常不用于治疗。

巴比妥酸衍生物的发现可以追溯到19世纪，阿道夫^.冯^.拜耳于1864年首次合成了巴比妥酸。通过烷基化和其他取代基对该核心结构进行修饰，开发出了大量具有药理活性的巴比妥酸盐，用作镇静剂、催眠药和抗惊厥药。其中，在氮原子上引入甲基，例如1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮，是早期研究烷基化如何影响生物活性和化学稳定性的结构修饰之一。

该化合物的结构特征为一个饱和的六元嘧啶环，2位上有一个酮基，两个氮原子上都有甲基。这些甲基的存在使其亲脂性比未取代的巴比妥酸更高，从而影响其溶解度和膜通透性。然而，由于环的5位上没有额外的取代基，1,3-二甲基巴比妥酸本身并不表现出显著的中枢神经系统抑制活性，这与取代基较多的类似物不同。

在化学合成中，1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮可用作有机化学试剂或中间体。它已被用作合成各种巴比妥酸盐衍生物的前体，也可作为制备杂环化合物的基石。其相对稳定的结构和明确的反应性使其成为研究巴比妥酸盐反应性和开发具有所需药理特性的类似物的有效化合物。

在分析化学中，该化合物可作为巴比妥酸盐光谱和色谱分析的参考标准或模型。与治疗性巴比妥酸盐相比，其结构简单，可用于法医或药学领域的方法开发和验证。

1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮的合成通常通过N,N-二甲基脲与丙二酸或其衍生物在酸性或碱性条件下缩合而实现，酸性或碱性条件下有利于环化和脱水，从而生成所需的杂环。该工艺成熟可靠，易于放大生产，易于实验室应用。

虽然1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮不直接用作药物，但它作为骨架和合成前体在药物化学领域仍然备受关注。它在巴比妥类药物发展历史中的作用，体现了系统性结构修饰在药物发现和优化中的重要性。凭借其对有机化学和药物化学理论和应用方面的贡献，它仍然是嘧啶酮衍生物研究中的模型化合物。

参考文献

2024. Enantioconvergent copper-catalysed difluoromethylation of alkyl halides. Nature Catalysis.
DOI: 10.1038/s41929-024-01253-x

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DOI: 10.1007/s11814-024-00331-x

1976. An electrolytic conductivity study of tetraalkylammonium perchlorates in 1,3-dimethylethyleneurea and 1,3-dimethylpropyleneurea at 25°C. Journal of Solution Chemistry.
DOI: 10.1007/bf00647200