5-溴噻吩-2-羧酸
[CAS# 7311-63-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 产品名称: 5-溴噻吩-2-羧酸
• 英文名: 5-Bromothiophene-2-carboxylic acid
• 别名: 5-Bromo-2-thiophenecarboxylic acid
• 分子式: C₅H₃BrO₂S
• 分子量: 207.04
• CAS 登录号: 7311-63-9
• EC 号码: 615-911-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(SC(=C1)Br)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 140-142 °C (实验值)
• 折射率: 1.650, 计算值^*
• 沸点: 318.9±27.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 146.7±23.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-溴噻吩-2-羧酸是一种卤代噻吩衍生物，由噻吩环组成，其中 5 位有一个溴原子，2 位有一个羧基 (-COOH)。噻吩是一种含硫的五元芳香环，由于其稳定性和多功能反应性而受到广泛研究。5-溴噻吩-2-羧酸中的溴取代增强了其反应性，使其成为有机合成、药物化学和材料科学中的宝贵中间体。

5-溴噻吩-2-羧酸的发现与人们对噻吩衍生物日益增长的兴趣有关，噻吩衍生物以其电子特性和稳定性而闻名。化合物中的溴原子在增加噻吩环的反应性方面起着至关重要的作用，使其能够进行各种取代反应。 5-溴噻吩-2-羧酸的合成通常涉及使用溴或溴化剂（例如 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)）对噻吩-2-羧酸进行溴化。该反应在 5 位选择性地引入溴原子，从而得到所需产物。

5-溴噻吩-2-羧酸的主要应用之一是有机合成。溴原子使其成为进一步转化的极佳前体，特别是与亲核试剂的取代反应。这些反应允许将各种功能基团引入噻吩环，从而合成更复杂的有机分子。这种反应性在制备生物活性化合物、农用化学品和药物方面特别有用。此外，5-溴噻吩-2-羧酸中的羧基 (-COOH) 可参与酯化和酰胺化反应，使其成为形成各种衍生物的多功能中间体。

在药物化学中，5-溴噻吩-2-羧酸有望成为合成生物活性化合物的基石。噻吩衍生物以其多种药理活性而闻名，包括抗菌、抗癌和抗炎作用。溴取代增强了化合物与生物靶标的相互作用，有可能提高其效力和选择性。研究人员已探索了 5-溴噻吩-2-羧酸衍生物在药物开发中的应用，特别是用于癌症和感染治疗。羧基还有助于与其他药理活性分子结合，从而提高其溶解度、稳定性和生物利用度。

在材料科学中，5-溴噻吩-2-羧酸用于有机半导体的开发。噻吩基化合物是有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET) 的核心元素。溴原子增强了噻吩环的电子特性，使 5-溴噻吩-2-羧酸成为合成有机半导体材料的宝贵基石。这些材料用于柔性、低成本的电子设备，为可再生能源和电子产品的应用提供了潜力。

此外，5-溴噻吩-2-羧酸在催化应用方面具有潜力。溴原子与金属相互作用，形成可用于催化反应（如交叉偶联和聚合）的复合物。这些复合物可以为有效的化学转化提供新的途径，拓宽该化合物在合成化学中的应用。

在农用化学品中，5-溴噻吩-2-羧酸是合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂的有用前体。噻吩衍生物已知具有对抗害虫和植物的生物活性，而溴原子增强了这些化合物的稳定性和功效。因此，5-溴噻吩-2-羧酸有助于农作物保护和害虫防治。

总之，5-溴噻吩-2-羧酸是一种用途广泛的化合物。它的反应性，特别是在溴化位置，使其成为有机合成的重要中间体和药物、农用化学品和电子材料的宝贵组成部分。随着研究的进展，其在药物开发、材料科学和催化领域的应用有望扩大，凸显该化合物在各个工业领域的重要性。

参考文献

2019. Discovery of 3-(thiophen/thiazole-2-ylthio)pyridine derivatives as multitarget anticancer agents. Medicinal Chemistry Research, 28(9).
DOI: 10.1007/s00044-019-02400-x

2018. Structural basis for potent inhibition of d-amino acid oxidase by thiophene carboxylic acids. European Journal of Medicinal Chemistry, 159.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2018.09.040

2011. Propylphosphonic Anhydride (T3P®)-Mediated One-Pot Rearrangement of Carboxylic Acids to Carbamates. Synthesis, 2011(8).
DOI: 10.1055/s-0030-1259964