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N-(2-乙酰胺基)-2-氨基乙磺酸
[CAS# 7365-82-4]

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基本信息
产品分类有机原料 >> 氨基化合物 >> 磺酸类氨基化合物
产品名称N-(2-乙酰胺基)-2-氨基乙磺酸
英文名N-(Carbamoylmethyl)taurine
别名2-[(2-Amino-2-oxoethyl)amino]ethanesulfonic acid; ACES
分子结构CAS # 7365-82-4, N-(Carbamoylmethyl)taurine
分子式C4H10N2O4S
分子量182.19
CAS 登录号7365-82-4
EC 号码230-908-4
分子行输入简码
SMILES
C(CS(=O)(=O)O)NCC(=O)N
物理化学性质
溶解度40 g/L (水 20 °C)
熔点275 °C (分解)
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H302-H315-H319-H332-H335  说明
防护标签P233-P260-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P321-P330-P332+P313-P337+P313-P340-P362-P403-P403+P233-P405-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
眼刺激Eye Irrit.2H319
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
N-(氨基甲酰甲基)牛磺酸是一种有机化合物,分子式为 C4H10N2O3S。它属于一类被称为牛磺酸衍生物的化合物。牛磺酸是一种天然存在的磺酸,在许多生物过程中起着重要的作用,包括胆汁盐的形成、渗透调节和钙信号的调节。对牛磺酸进行修饰以产生 N-(氨基甲酰甲基)牛磺酸等衍生物旨在利用其生物特性用于各种应用。

N-(氨基甲酰甲基)牛磺酸的合成可以追溯到开发具有增强或有针对性功能的牛磺酸类似物的努力。该化合物通过牛磺酸和适当的氨基甲酰化剂(例如尿素或异氰酸酯)直接反应合成。该反应导致牛磺酸分子中引入氨基甲酰基 (-CONH2),生成 N-(氨基甲酰甲基)牛磺酸。发现过程包括优化反应条件以最大程度提高产量和纯度,使该化合物可用于进一步研究和应用。

N-(氨基甲酰甲基)牛磺酸因其潜在的治疗应用而备受关注。其独特的结构使其能够以纯牛磺酸无法实现的方式与生物系统相互作用。由于其具有调节心脏功能和防止氧化应激的潜力,研究人员已探索其在治疗心血管疾病药物开发中的应用。此外,它在神经保护治疗中也显示出良好的前景,可以缓解癫痫和神经退行性疾病等。

在生化研究中,N-(氨基甲酰甲基)牛磺酸是研究牛磺酸生理作用及其代谢途径的宝贵工具。通过使用这种衍生物,科学家可以更好地了解牛磺酸分子的修饰如何影响其生物活性。这种见解可以促进开发具有特定治疗靶点的新型牛磺酸基化合物。

鉴于牛磺酸在人类健康中的作用,人们正在探索将 N-(氨基甲酰甲基)牛磺酸作为保健食品和膳食补充剂的成分。人们认为,这种衍生物可能比单独的牛磺酸具有更大的益处,例如提高生物利用度或对身体产生更有针对性的效果。这些补充剂可以支持心血管健康、改善运动表现并增强认知功能。

与其在人类健康中的应用类似,人们正在研究将 N-(氨基甲酰甲基)牛磺酸用于兽医学。它有潜力成为宠物的膳食补充剂,特别是对于需要牛磺酸来保持健康的物种,如猫。这种化合物可以帮助预防与牛磺酸缺乏有关的疾病,如扩张型心肌病和视网膜变性。

参考文献

2023. Influence of the Structure of Taurine N-Derivatives on Their Complexing Properties. Russian Journal of Inorganic Chemistry, 68(4).
DOI: 10.1134/s0036023623600247

2019. Desolvation of the substrate-binding protein TauA dictates ligand specificity for the alkanesulfonate ABC importer TauABC. The Biochemical journal, 476(21).
DOI: 10.1042/bcj20190779

1980. Free metal ion depletion by ""Good's"" buffers. II. N-(2-acetamido)-2-aminoethanesulfonic acid (ACESH): complexes with calcium(II), magnesium(II), manganese(II), cobalt(II), zinc(II), nickel(II), and copper(II). Analytical Biochemistry, 103(2).
DOI: 10.1016/0003-2697(80)90258-4
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