溴乙烷
[CAS# 74-96-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 溴乙烷
• 英文名: Bromoethane
• 别名: Ethyl bromide
• 分子式: C₂H₅Br
• 分子量: 108.97
• CAS 登录号: 74-96-4
• EC 号码: 200-825-8
• 分子行输入简码SMILES: CCBr

物理化学性质

• 密度: 1.46
• 熔点: -119 °C
• 沸点: 37-40 °C
• 折射率: 1.4225-1.4245
• 闪点: -23 °C
• 水溶性: 0.91 g/100 mL (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H225-H302-H332-H351
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P303+P361+P353-P304+P340-P317-P318-P330-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
致癌性	Carc.	2	H351
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对臭氧层有害	Ozone 99	1	H420

• 危险品运输编号: UN 1891

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

溴乙烷，也称为乙基溴，是一种简单的烷基卤化物，分子式为 C₂H₅Br。它是一种无色挥发性液体，具有特征性的醚样气味，属于溴原子与乙基共价键合的卤代烷类。溴乙烷是一种伯烷基卤化物，在亲核取代和消除反应中具有高反应性，这巩固了其在实验室和工业化学过程中的实用性。

溴乙烷的发现与19世纪早期有机卤化化学的发展密切相关。烷基溴化物（包括溴乙烷）最初是通过乙醇与氢溴酸在酸性催化剂存在下反应制备的。该方法涉及用溴原子取代乙醇中的羟基，生成溴乙烷以及副产物水。后来的改进包括使用三溴化磷或其他溴化剂来提高产量并最大限度地减少副反应，从而为大规模生产建立了可靠的合成路线。

溴乙烷广泛用作有机合成的中间体。其伯溴官能团使其能够作为烷基化剂，将乙基引入多种化合物中。在药物化学中，它用于合成杂环、胺和醇的乙基化衍生物，从而改变生物活性、溶解度或代谢稳定性。其反应性也被用于农用化学品合成，有助于构建用于除草剂、杀虫剂和杀菌剂的乙基取代中间体。

在聚合物化学中，溴乙烷用于生成乙基官能化的单体或交联剂。通过与羟基、氨基或硫醇基团的亲核取代，它有助于形成线性或支链聚合物结构，从而增强柔韧性或引入反应位点以进行进一步的功能化。这种多功能性使其成为生产具有特定性能的特种聚合物和树脂的宝贵试剂。

从机理上讲，溴乙烷由于其伯碳-溴键，易于发生S_N2亲核取代反应。氢氧化物、氰化物、硫醇盐或胺离子等亲核试剂可以在温和条件下取代溴化物，形成新的碳-杂原子键。在强碱性条件下，也可以发生消除反应，生成乙烯产物。溴乙烷的简单性和可预测的反应性使其成为研究基本有机反应机理的模型化合物，包括溶剂、温度和亲核试剂强度对反应速率的影响。

从物理角度讲，溴乙烷微溶于水，但易与大多数有机溶剂（如醚、醇和烃）混合。它极易燃、挥发，需要适当的储存和处理程序，包括存放在通风良好的区域，并远离热源或点火源。环境和安全考虑至关重要，因为烷基溴化物可能有毒，并可能对水生生物造成危害。处理溴乙烷时，适当的防护设备、泄漏控制和处置方案至关重要。

总体而言，溴乙烷是一种重要的化学中间体，在有机合成、制药、农用化学品和聚合物化学领域有着广泛的应用。其伯溴化物官能团、高反应性和简单的结构使其成为在研究和工业领域引入乙基、构建新化学键以及探索机理途径的基础试剂。

参考文献

2020. microRNAs Orchestrate Pathophysiology of Breast Cancer Brain Metastasis: Advances in Therapy. Molecular Cancer, 19.
DOI: 10.1186/s12943-020-1140-x

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DOI: 10.1007/s00216-017-0802-z

2015. A facile, stereoselective, one-pot synthesis of resveratrol derivatives. Chemistry Central Journal, 9.
DOI: 10.1186/s13065-015-0102-7