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二甲基硫
[CAS 75-18-3]

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基本信息
产品分类有机原料 >> 有机硫化合物
产品名称二甲基硫
英文名Dimethyl sulfide
别名2-Thiapropane; Methylsulphide; Methylthiomethane; Thiobismethane; Thiopropane; DMS; Methyl thioether
分子结构二甲基硫分子结构 (CAS 75-18-3)
分子式C2H6S
分子量62.13
CAS 登录号75-18-3
EC 号码200-846-2
FEMA 登录号2746
分子行输入简码
SMILES
CSC
物理化学性质
密度0.8$+/-$0.1 g/cm3 计算值*, 0.846 g/mL (实验值)
熔点-98 $degree$C (实验值)
沸点29.5$+/-$3.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)*, 38 $degree$C (实验值)
闪点-36.7 $degree$C (计算值)*, -36 $degree$C (实验值)
折射率1.425 (计算值)*, 1.435 (实验值)
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
安全数据
危险品标志symbol symbol symbol symbol   GHS02;GHS05;GHS06;GHS07 危险GHS02;  说明
危害标签H225-H301-H315-H318-H319-H335  说明
防护标签P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
易燃液体Flam. Liq.2H225
急性毒性Acute Tox.3H301
眼刺激Eye Irrit.2H319
急性毒性Acute Tox.3H331
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
急性毒性Acute Tox.2H300
急性毒性Acute Tox.2H310
急性毒性Acute Tox.2H330
易燃液体Flam. Liq.1H224
严重眼损伤Eye Dam.1H318
急性毒性Acute Tox.4H302
危险品运输编号UN 1164
SDS化学品安全技术说明书参考文本
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up 发现和应用
二甲基硫醚(DMS)是最简单的硫醚,也是一种分子式为 (CH₃)₂S 的有机硫化合物。它的结构由一个硫原子与两个甲基相连而成,是自然界中最重要的挥发性硫化合物之一。由于其独特的气味、高挥发性和化学反应活性,二甲基硫醚在有机化学、环境科学、大气化学及生物系统中发挥着重要作用。

从结构上看,二​​甲基硫醚与二甲醚类似,只是其中的氧原子被硫原子取代了。硫原子拥有两对孤对电子,并呈现弯曲的分子几何构型。由于硫原子的体积比氧原子大且极化率更高,二甲基硫醚表现出与二甲醚不同的物理和化学性质,例如具有更强的亲核性和更高的沸点。

二甲基硫醚中的硫原子富含电子,易于参与亲核反应和配位反应。硫原子上的孤对电子使其能够作为路易斯碱,与多种金属离子及亲电试剂形成配合物。这种给体特性使得二甲基硫醚在有机金属化学中可用作配体,在合成转化中可用作试剂。

二甲基硫醚最重要的反应之一是氧化反应。温和氧化可生成二甲基亚砜(DMSO),而较强氧化则生成二甲基砜(DMSO₂)。这些氧化产物在化学合成和工业应用中被广泛使用。其易被氧化的特性反映了硫原子的高极化率和高电子密度。

在有机合成中,二甲基硫醚常作为臭氧氧化反应后处理阶段的试剂。当臭氧断裂碳-碳双键形成臭氧化物后,二甲基硫醚常被用作还原剂,将臭氧化物转化为醛和酮。在此过程中,二甲基硫醚自身被氧化为二甲基亚砜。

从物理性质来看,二甲基硫醚是一种无色、高挥发性且沸点较低的液体。其挥发性使其极易进入大气环境。该化合物具有一种特征性的硫磺气味,常被描述为类似于煮熟的卷心菜、海洋环境或腐烂植被的气味。人类对二甲基硫醚的嗅觉极其敏感,即使在极低浓度下也能察觉到它的存在。

在生物学和环境科学领域,二甲基硫醚都具有重要意义。它由海洋浮游植物自然产生,源于二甲基巯基丙酸盐(DMSP)的分解——DMSP是一种由海洋藻类合成的渗透压保护化合物。因此,海洋是大气中二甲基硫醚最大的天然来源之一。

在大气化学中,二甲基硫醚会被氧化生成含硫气溶胶,其中包括硫酸盐颗粒。这些气溶胶可作为云凝结核,影响云的形成,并可能对气候过程产生影响。正因如此,二甲基硫醚在气候科学和生物地球化学硫循环领域受到了广泛研究。

与分子量相当的醇或胺相比,该分子相对疏水,尽管其中的硫原子赋予了其一定的极性。它可溶于多种有机溶剂,但在水中的溶解度仅为中等。其高挥发性往往主导了其在环境中的行为特征。

二甲基硫醚还能发生烷基化反应生成锍盐,这些盐类是有机化学中的重要中间体。此类反应利用了硫原子的亲核性,为引入含硫官能团及开展叶立德(ylide)化学研究提供了途径。

总而言之,二甲基硫醚是一种结构简单但在化学上具有重要意义的有机硫化合物,其特征是一个硫原子与两个甲基相连。它的重要性涵盖了从合成有机化学和有机金属化学到海洋生物学、大气硫循环及气候相关过程等多个领域,使其成为自然界中研究最为广泛的挥发性硫化合物之一。

参考文献

2026. Meat spoilage by bacteria: Influencing factors, volatile compounds, and organoleptic alterations. Food Science of Animal Resources.
DOI: 10.1007/s44463-025-00025-w

2026. Volatile sulfur compounds in cooked meat flavor: formation, odor effects, and modulation strategies. Journal of Food Measurement and Characterization.
DOI: 10.1007/s11694-026-04148-6

2026. Gaseous Pollution from Biosolids Land Application: A Review of Malodor and Greenhouse Gas Emissions and their Mitigation Strategies. Current Pollution Reports.
DOI: 10.1007/s40726-026-00396-8
市场分析报告
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