2-氯丙烷
[CAS# 75-29-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 2-氯丙烷
• 英文名: 2-Chloropropane
• 别名: Isopropyl chloride
• 分子式: C₃H₇Cl
• 分子量: 78.54
• CAS 登录号: 75-29-6
• EC 号码: 200-858-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)Cl

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.859 g/mL (实验值)
• 熔点: -118 °C (实验值)
• 沸点: 37.3±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 34 - 36 °C (实验值)
• 闪点: -35.0 °C (计算值)^*, -21 °C (实验值)
• 溶解度: 水 3.1 g/L (20 °C) (实验值)
• 折射率: 1.379 (计算值)^*, 1.378 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H302-H312-H332
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224

• 危险品运输编号: UN 2356

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

2-氯丙烷，也称为异丙基氯，是一种仲烷基卤化物，分子式为C₃H₇Cl。它是一种无色易燃液体，具有类似醚的特征气味。作为卤代烷，它的丙基仲碳上连接着一个氯原子，这赋予了它独特的化学反应性，包括亲核取代和消除反应。它的仲碳中心影响其空间可及性，并影响其与伯卤化物或叔卤化物相比所经历的反应路径。

2-氯丙烷的发现与早期醇卤化研究有关。它最初是通过在酸性条件下使异丙醇与盐酸反应合成的，其中羟基被氯原子取代。后来的改进包括使用亚硫酰氯或五氯化磷作为氯化剂，以提高产量和纯度，同时最大限度地减少副反应。这些方法为实验室规模和工业规模的2-氯丙烷生产建立了实用程序。

2-氯丙烷广泛用作有机合成中间体。其仲氯基团使其能够作为亲核试剂的烷基化剂，从而构建异丙基取代的分子。在药物化学中，它被用于合成药物中间体，其中异丙基取代可以改变生物活性、溶解度和代谢稳定性。它也用于制备农用化学品，为含有异丙基的除草剂、杀虫剂和杀菌剂的合成提供了一条途径。

在聚合物和材料化学中，2-氯丙烷可用于通过取代反应在聚合物主链上引入支链或功能基团。这种改性可以改善聚合物的溶解度、柔韧性和后续化学转化的反应性等性能。在实验室研究中，2-氯丙烷是研究 S_N1 和 S_N2 反应机理的模型化合物，因为其仲碳原子允许根据反应条件进行取代和消除两种途径。

从机理上讲，2-氯丙烷通过 S_N2 和 S_N1 途径进行亲核取代反应。仲碳原子上的空间位阻使得 S_N2 反应比伯氯化物慢，尤其是在使用大分子亲核试剂时，而极性质子溶剂和弱亲核试剂则有利于碳正离子的形成和 S_N1 反应。在碱性条件下，2-氯丙烷也可以进行脱卤化氢反应生成丙烯。这种反应性使其成为探索有机反应机理的宝贵试剂。

从物理角度来看，2-氯丙烷微溶于水，可与多种有机溶剂（例如醇、醚和碳氢化合物）混溶。它极易燃且易挥发，需要小心存放在阴凉通风良好的地方，远离火源。安全预防措施至关重要，因为吸入、食入或经皮肤吸收 2-氯丙烷可能有害。处理该化学品时，必须穿戴适当的个人防护装备并遵守处置规程。

总体而言，2-氯丙烷是一种用途广泛的仲烷基卤化物，在有机合成、制药、农用化学品和聚合物化学中具有重要应用。它能够进行取代和消除反应，并可用于引入异丙基，使其成为研究和工业领域中必不可少的试剂。

参考文献

2024. Synthesis and Biological Evaluation of 1,3,5-Dithiazinanes: Synthesis, Stereochemistry and Applications. S-Heterocycles.
DOI: 10.1007/978-981-97-4308-7_5

2023. Biological potential of vinyl/allyl substituted imidazole-based N-heterocyclic carbene adducts: synthesis, spectral and X-ray crystallographic structural characteristics. Chemical Papers, 77(12).
DOI: 10.1007/s11696-023-03126-2

2022. Deoxygenative alkylation of tertiary amides using alkyl iodides under visible light. Science China Chemistry, 65(9).
DOI: 10.1007/s11426-022-1331-y