5,5'-二氨基-3,3,3',3'-四甲基-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[茚]-6,6'-二醇
[CAS 753437-92-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 产品名称: 5,5'-二氨基-3,3,3',3'-四甲基-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[茚]-6,6'-二醇
• 英文名: 5,5'-Diamino-3,3,3',3'-tetramethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-6,6'-diol
• 别名: 6,6'-diamino-1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'-spirobi[2H-indene]-5,5'-diol
• 分子式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.44
• CAS 登录号: 753437-92-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CC2(CC(C3=CC(=C(C=C32)O)N)(C)C)C4=CC(=C(C=C41)N)O)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

5,5'-二氨基-3,3,3',3'-四甲基-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺二[茚]-6,6'-二醇是一种高度官能化的螺环有机化合物，其骨架基于螺二[茚]结构。这类分子已在先进材料化学领域得到开发与研究，特别是作为高性能聚合物中的刚性单体使用。将多个氨基和羟基引入到一个具有空间位阻限制的三维骨架上，赋予了该分子兼具反应活性与结构刚性的特性，这对构建热稳定性高且力学性能优异的材料具有重要价值。

该化合物的结构由两个部分饱和的茚单元组成，二者通过位于1,1'位的中心螺碳原子相互连接。这种螺环连接方式迫使两个环系呈正交排列，从而削弱了它们之间的共轭作用，并构建出一种刚性的非平面分子架构。位于3,3,3',3'位的四个甲基引入了空间位阻，限制了分子的紧密堆积，同时也影响了其溶解性。位于5位和5'位的氨基，以及位于6位和6'位的羟基，共同提供了四个具有反应活性的官能团位点；这些位点不仅能够参与氢键作用，还能进行进一步的化学转化。这种结构布局使得该分子能够作为一种多官能团的结构单元，应用于缩聚反应和交联反应中。

含氨基和羟基取代基的螺二[茚]衍生物的开发，与提升聚合物材料（尤其是聚酰亚胺和环氧树脂）性能的科研工作紧密相关。这类化合物通常通过多步合成序列制备：首先构建螺环核心骨架，随后进行硝化及还原反应以引入氨基，最后通过受控氧化或取代反应引入羟基官能团。据文献报道，此类合成策略能够成功制备出结构明确且具有高刚性的单体，从而满足高性能材料应用的需求。

在聚合物化学领域，该化合物常被用作二胺单体或多官能团单体，用于制备聚酰亚胺、聚酰胺以及热固性树脂。其中的氨基能够与二酐或二酸衍生物发生快速反应，从而构建起聚合物的主链骨架；而羟基则可参与后续的交联反应，或通过化学修饰来调控聚合物的各项性能。刚性的螺环结构降低了链段的流动性并提高了玻璃化转变温度；与此同时，庞大的取代基通过限制分子间的紧密堆积，能够增强材料的光学透明度并降低介电常数。这些特性对于其在电子器件、航空航天材料以及先进涂层领域的应用至关重要。

氨基与羟基的协同作用，使得该化合物能够作为前体，用于制备具有特定定制性能的功能材料。通过衍生化反应，该化合物可被引入聚合物网络中，从而赋予材料更优异的热稳定性、机械强度及耐化学腐蚀性。此外，螺环中心所特有的明确三维几何构型，不仅能够调控聚合物内部有序结构的形成，还有助于实现理想的物理性能。

除了在材料科学领域的重要地位外，该化合物在有机合成中亦可作为一种多用途的中间体。其氨基可发生酰化、烷基化或缩合反应，而羟基则可转化为醚或酯。由甲基和螺环骨架共同构建的位阻环境，能够赋予该化合物特定的反应选择性，这对复杂分子的合成尤为有利。

综上所述，5,5'-二氨基-3,3,3',3'-四甲基-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺二[茚]-6,6'-二醇（5,5'-diamino-3,3,3',3'-tetramethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-6,6'-diol）是一种专为高性能材料领域研发的刚性、多功能化合物。其独特的螺环结构与多个活性位点的结合，使其成为构建先进聚合物及功能材料的关键基元，特别适用于那些对稳定性、机械强度及可控物理性能有着严格要求的应用场景。

参考文献

2000. A new class of HIV-1 integrase inhibitors: the 3,3,3', 3'-tetramethyl-1,1'-spirobi(indan)-5,5',6,6'-tetrol family. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/jm990600c